三甲基溴原乙酸酯 | 40070-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲基溴原乙酸酯
• 中文别名: 溴代原乙酸三甲酯
• 英文名称: trimethyl 2-bromoorthoacetate
• 英文别名: trimethyl bromoorthoacetate；bromo-orthoacetic acid trimethyl ester；Brom-orthoessigsaeure-trimethylester；2-bromo-1,1,1-trimethoxyethane；Ethane, 2-bromo-1,1,1-trimethoxy-
• CAS: 40070-40-4
• 化学式: C₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 199.045
• InChiKey: LHMGHGBEIOQFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴原乙酸酯 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,1-二甲氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以70%的产率得到三甲基溴原乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Short and Effective Synthesis of Dimethyl 2-Methoxycarbonyl-3-methylenesuccinate

  摘要：

  将烯酮二甲基缩醛（7）与丁炔二酸二甲酯（8）进行环加成反应，然后进行电环开环，得到二烯 10。二烯 10 很容易水解成标题化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26269

文献信息

• 一种达比加群酯中间体的制备方法
  申请人：宏冠生物药业有限公司

  公开号：CN108640903A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明属于医药制备技术领域，特别涉及一种达比加群酯中间体的制备方法。本发明所采用的化合物6具有性质稳定、无刺激性气味，价格便宜等特点。克服了现有达比加群酯中间体合成路线采用酸酐或者酰氯类化合物的缺陷，这类化合物的缺点是有刺激性气味、有吸湿性，对反应体系的无水要求高。本发明的反应过程更易操作和控制，选择性高、收率稳定。
• 一种达比加群酯的制备方法
  申请人：宏冠生物药业有限公司

  公开号：CN108373466B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明属于医药制备技术领域，特别涉及一种达比加群酯的制备方法。本发明所采用的化合物2具有性质稳定、无刺激性气味，价格便宜等特点。克服了现有达比加群酯合成路线采用酸酐或者酰氯类化合物的缺陷，这类化合物的缺点是有刺激性气味、有吸湿性，对反应体系的无水要求高。本发明的反应过程更易操作和控制，合成路线短、副产物少、成本低廉。
• 阿瑞匹坦的制备工艺
  申请人：成都晶富医药科技有限公司

  公开号：CN109467552A

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了阿瑞匹坦的制备工艺，Setp1，先将化合物A和化合物B加入N,N‑二甲基甲酰胺和三乙胺的混合溶剂中搅拌溶解获得混合溶液；Setp2，在氮气气氛下，向混合溶液中加入二异丙胺基锂进行混合均匀；Setp3，氮气保护、搅拌条件下，滴加入硫酸二乙酯的二甲苯的溶液；Setp4，滴加结束后，氮气保护下，在30～35℃温度条件下，搅拌反应12～15h；Setp5，对所述Setp4的反应产物进行分离纯化，获得最终阿瑞匹坦成品。本发明通过改进工艺、优化配方，提供的阿瑞匹坦合成工艺反应条件温和，成本低等特点，适以大规模工业化生产；合成的阿瑞匹坦成品杂质含量低、纯度高，且大大提高了阿瑞匹坦的收率。
• Azobenzene-Integrated NHC Ligands: A Versatile Platform for Visible-Light-Switchable Metal Catalysis
  作者：Martin Rölz、Burkhard Butschke、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.4c01138

  日期：2024.5.15

  over confinement around a metal’s coordination sphere. As a model system, gold(I) complexes of these NHCs exhibit efficient bidirectional E–Z isomerization under visible light, offering a versatile platform for reversibly photomodulating the reactivity of organogold species. Comprehensive kinetic studies of the protodeauration reaction reveal rate differences of up to 2 orders of magnitude between the

  通过将偶氮苯整合到先前未报道的咪唑并苯并恶唑-1-亚基框架中，开发出了一类新型光开关 NHC 配体，名为 azImBA。这些刚性光致变色卡宾能够精确控制金属配位球周围的限制。作为模型系统，这些 NHC 的金 (I) 配合物在可见光下表现出高效的双向E - Z异构化，为可逆光调节有机金物质的反应性提供了一个多功能平台。原脱环反应的综合动力学研究揭示了 NHC 的E和Z异构体之间高达 2 个数量级的速率差异，从而形成了准完整的可见光门控开/关可切换系统。如此高水平的光调制效率对于金配合物来说是前所未有的，挑战了当前光可切换有机金属的最先进水平。对配体特性与结构-反应性相关性的深入研究强调了独特配体的空间特征是反应性的关键因素。这种有效的光控制策略在金（I）催化中得到了进一步验证，能够在炔烃的分子内加氢烷氧基化和氨基化中实现催化活性的原位光切换。鉴于这些发现的重要性及其作为广泛适用、易于定制的光开关辅助配体平台的潜力，azImBA
• Shainyan; Danilevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 188 - 192
  作者：Shainyan、Danilevich

  DOI：——

  日期：——