11-phenyl[1]benzothieno[2,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl[1]benzothieno[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-Phenyl-[1]benzothiolo[2,3-b]quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₃NS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: ZAZIQKMVOQNLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-(2-(methylthio)benzoyl)pyridine 在 ammonium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11-phenyl[1]benzothieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从苯并呋喃-、苯并噻吩并-和 10-甲基吲哚-[2,3-b]-稠合苯并噻喃[4,3,2-de]喹啉到相应的苯并噻喃[4,3,2-de]1,8-萘啶：这些六环杂芳烃化合物的合成与性质

  摘要：

  多环杂环化合物如 1- 和 2- 氨基噻吨酮是具有不同性质的分子的重要前体，并且总是需要原始合成。在这里，1-氨基噻吨酮是从市售的噻吨酮分四步获得的，或者是从 3-氟苯胺分五步获得的。至于 2-氨基噻吨酮，使用商业 2-氯噻吨酮直接进行N-芳基化，得到其 Boc 保护的衍生物。以1-氨基噻吨酮为原料，利用2-碘-N通过串联N-芳基化-环化合成原始的10-甲基苯并噻喃[4,3,2- de ]吲哚[2,3 - b ]喹啉- 在铜存在下的甲基吲哚。然而，这种方法对 2-碘苯并噻吩的效率较低，我们还研究了另一种策略。接下来，我们的努力集中在苯并呋喃-、苯并噻吩并-和吲哚[2,3- b ]苯并噻喃并[4,3,2- de ]1,8-萘啶的合成上，它们是具有螺旋性质的原始六环。设计了不同的方法，我们通过五个步骤从 2-chloro-4-fluoropyridine 实现了我们的目标。将获得的原始多环化合

  DOI：

  10.1039/d2nj04567b

文献信息

• Iodothiophenes and Related Compounds as Coupling Partners in Copper-Mediated N-Arylation of Anilines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Laurent Picot、Florence Mongin、Salima Bouarfa、William Erb、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0040-1706542

  日期：2021.4

  Abstract N-Arylation of various 2-acylated anilines with different electron-rich heteroaryl iodides (2- and 3-iodothiophenes, 2- and 3-iodobenzothiophenes­, 2-iodobenzofuran) was achieved by using activated copper and potassium carbonate in dibutyl ether at reflux. The reactivity of the different heteroaryl iodides and anilines employed was discussed and rationalized on the basis of their electronic

  摘要 Ñ各种-Arylation 2酰化具有不同的富电子杂芳基碘化物（2-和3- iodothiophenes，2-和3- iodobenzothiophenes，2-碘苯并呋喃）苯胺通过使用活化的铜和碳酸钾在二丁基醚在回流下实现。根据不同的电子特性，对所使用的不同杂芳基碘化物和苯胺的反应性进行了讨论和合理化。在不含C 2（苯并）噻吩基或不含C 3（苯并呋喃基）的衍生物的情况下，随后通过芳族亲电子取代容易进行环化，得到原始的三环和四环。在A2058黑色素瘤细胞中评估了其中大多数的抗增殖活性，并揭示了四个氯化四环作为有效的生长抑制剂。 出版历史 收到：2020年8月12日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月26日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Cascade Radical Reaction of 2-Alkynyl-Substituted Aryl Radicals with Aryl Isothiocyanates:  A Novel Entry to Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines through α-(Arylsulfanyl)imidoyl Radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo005586m

  日期：2000.12.1

  The novel cascade radical reaction of 2-(phenylalkynyl)aryl radicals with 4-Y-phenyl isothiocyanates (Y = H, OMe, Me, Cl, CN) provides a useful one-pot protocol for the production of 8-Y-substituted (12) and/or 9-Y-substituted benzothieno[2,3-b]quinolines (11). The whole process entails primary formation of an alpha-(2-alkynylarylsulfanyl)imidoyl radical that undergoes smooth 5-exo-dig cyclization

  2-（苯基炔基）芳基与4-Y-苯基异硫氰酸酯（Y = H，OMe，Me，Cl，CN）的新型级联自由基反应为生产8-Y-取代的（ 12）和/或9-Y-取代的苯并噻吩并[2,3-b]喹啉（11）。整个过程需要形成一个α-（2-炔基芳基硫烷基）亚氨基，该基团经过5-exo-dig平滑环化反应，形成炔基三键。然后，衍生的1-苯基乙烯基自由基在异硫氰酸酯环上呈现六元环化，从而使氮杂杂螺环中间体产生11和/或五元ipso环化，其最终重排得到12。整体发现清楚地表明，相对比例即将到来的异构体苯并噻吩并喹啉11和12中的一个可以明显地受原始异硫氰酸酯取代基的性质影响。
• From benzofuro-, benzothieno- and 10-methylindolo-[2,3-<i>b</i>]-fused benzothiopyrano[4,3,2-<i>de</i>]quinolines to the corresponding benzothiopyrano[4,3,2-<i>de</i>]1,8-naphthyridines: synthesis and properties of these hexacyclic heteroaromatic compounds
  作者：Nicolas Mast、William Erb、Lionel Nauton、Pascale Moreau、Olivier Mongin、Thierry Roisnel、Margaux Macaigne、Thomas Robert、Stéphane Bach、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Jean-Pierre Hurvois、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d2nj04567b

  日期：——

  and original syntheses are always required. Here, 1-aminothioxanthone was obtained either in four steps from commercially available thioxanthone, or in five steps from 3-fluoroaniline. As for 2-aminothioxanthone, direct N-arylation using commercial 2-chlorothioxanthone gave its Boc-protected derivative. From 1-aminothioxanthone, original 10-methylbenzothiopyrano[4,3,2-de]indolo[2,3-b]quinoline was synthesized

  多环杂环化合物如 1- 和 2- 氨基噻吨酮是具有不同性质的分子的重要前体，并且总是需要原始合成。在这里，1-氨基噻吨酮是从市售的噻吨酮分四步获得的，或者是从 3-氟苯胺分五步获得的。至于 2-氨基噻吨酮，使用商业 2-氯噻吨酮直接进行N-芳基化，得到其 Boc 保护的衍生物。以1-氨基噻吨酮为原料，利用2-碘-N通过串联N-芳基化-环化合成原始的10-甲基苯并噻喃[4,3,2- de ]吲哚[2,3 - b ]喹啉- 在铜存在下的甲基吲哚。然而，这种方法对 2-碘苯并噻吩的效率较低，我们还研究了另一种策略。接下来，我们的努力集中在苯并呋喃-、苯并噻吩并-和吲哚[2,3- b ]苯并噻喃并[4,3,2- de ]1,8-萘啶的合成上，它们是具有螺旋性质的原始六环。设计了不同的方法，我们通过五个步骤从 2-chloro-4-fluoropyridine 实现了我们的目标。将获得的原始多环化合