12-phenylbenzo[b]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-phenylbenzo[b]acridine
• 英文别名: 12-Phenylbenzo[b]acridine
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: CUXRHNIRWBJOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-phenylbenzo[b]acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基萘-2-基)甲醇 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 12-phenylbenzo[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  Tuned Classical Thermal Aromatization Furnishing an Estrogenic Benzoacridine

  摘要：

  The diversity-oriented doubling strategy, which generates two 12-arylbenzoacridines from a single triarylmethanol precursor was developed to construct a library of drug candidates for the identification of biologically active compounds. Exploration of this 12-arylbenzoacridine library furnished a 4-OH derivative as an estrogenic compound.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560521

文献信息

• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• Synthesis and characterization of oxadisilole-fused acridines, dioxatrisilole-fused acridines and benzo[b]acridines
  作者：Jie Zhang、Yali Chen、Xuanming Chen、Xiaoxing Zheng、Weiguo Cao、Jie Chen、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.031

  日期：2014.9

  Oxadisilole-fused acridines, dioxatrisilole-fused acridines and benzo[b]acridines were synthesized through nucleophilic additions and aromatization reactions of arynes with 2-aminoaryl ketones or 2-aminoaryl aldehydes in good yields at room temperature. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds were characterized. These compounds show potential applications as strong deep-blue

  通过芳烃与2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛的亲核加成和芳构化反应，在室温下以高收率合成了草二甲氧基-杂的a啶，二恶三三唑-sil杂的and啶和苯并[ b ] ac啶。表征了这些化合物的光物理性质，氧化还原性质和热性质。由于高的荧光量子产率和良好的热稳定性，这些化合物显示出潜在的应用作为OLED的深蓝色或绿色强发光体。
• Rapid construction of acridines via BF3•Et2O promoted cyclization of 2-phenylamino benzophenones
  作者：Liuyang Deng、Ranran Guo、Lianjie Wang、Cao Yang、Zechao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154044

  日期：2022.8

  benzophenone promoted by BF3•Et2O has been developed. The reaction goes through the intramolecular Friedel–Crafts acylation and dehydration with a facile work-up procedure. It shows good functional group tolerance and the yields of acridines are mostly in range of 90–99 %. The efficiency of this reaction is tremendously high, which can be completed within 30 min. Gram-scale synthesis and synthetic

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。
• Tuned Classical Thermal Aromatization Furnishing an Estrogenic Benzoacridine
  作者：Kohei Torikai、Rintaro Koga、Tohru Oishi

  DOI：10.1055/s-0035-1560521

  日期：——

  The diversity-oriented doubling strategy, which generates two 12-arylbenzoacridines from a single triarylmethanol precursor was developed to construct a library of drug candidates for the identification of biologically active compounds. Exploration of this 12-arylbenzoacridine library furnished a 4-OH derivative as an estrogenic compound.
• Design and synthesis of benzoacridines as estrogenic and anti-estrogenic agents
  作者：Kohei Torikai、Rintaro Koga、Xiaohui Liu、Kaoru Umehara、Tatsuya Kitano、Kenji Watanabe、Tohru Oishi、Hiroshi Noguchi、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.067

  日期：2017.10

  12-arylbenzoacridine library via a diversity-oriented strategy that furnished non-toxic estrogenic and anti-estrogenic agents. Derivatives with a hydroxy group at the molecular edge exhibit potent binding affinity to the estrogen receptor α (ERα) and ERβ (IC50 < μM), while binding to the estrogen-related receptor γ (ERRγ), i.e., an orphan nuclear receptor on which estrogens often trigger unfavorable events

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。