4-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: TZWPSMWOOGVYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281

文献信息

• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。