ethyl 4-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: BWMVPJBMPCLGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氰基-3-苯基丙酮酸乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到ethyl 4-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of b-Oxonitriles with Ketones or Aldehydes

  摘要：

  beta-Oxonitriles (1) are easily condensed with cyclic ketones (2a-e) in anhydrous strong acidic conditions to give 1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-en-4-ones (3a-e). In the same manner acyclic ketones (2f,g) or aldehydes (2h,i) afford 2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones (3f-i). The mechanism of this cyclocondensation is discussed.

  DOI：

  10.3987/com-93-6536