原花青素A1 | 103883-03-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素A1
• 英文名称: procyanidin A1
• 英文别名: proanthocyanidin A1；(1R,5R,6S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 103883-03-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 576.513
• InChiKey: NSEWTSAADLNHNH-TXZJYACMSA-N

物化性质

• 沸点：
  946.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

原花青素 A1 (Proanthocyanidin A1) 是一种原花青素二聚体，能抑制蛋白激酶 C 激活下游脱粒或 RBL-213 细胞内部储存的 Ca2+ 流入。这种物质具有抗过敏作用。

体内研究

Procyanidin A1 可以降低小鼠免疫卵白素后的血清 IgE 和 IgG1 水平。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->8, 2β->O->7)-catechin	114653-45-1	C45H36O18	864.77
  ——	epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(4β->8, 2β->O->7)-catechin	114637-81-9	C45H36O18	864.77
  ——	epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[catechin-(6→4β)]-epicatechin	——	C45H36O18	864.77
  原花青素(OPC)	procyanidin B1	20315-25-7	C30H26O12	578.529

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,5R,6S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-9,17,19-trimethoxy-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15(20),16,18-hexaene-6,21-diol	111466-35-4	C37H38O12	674.702

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 原花青素A1 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以32 mg的产率得到(1R,5R,6S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-9,17,19-trimethoxy-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15(20),16,18-hexaene-6,21-diol
  参考文献：
  名称：

  A-type proanthocyanidins from peanut skins

  摘要：

  Six A-type proanthocyanidins were isolated from the water-soluble fraction of peanut skins. On the basis of spectral data, reductive cleavage with sodium cyanoborohydride, and chiral HPLC analysis, three new compounds, epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta --> 6)-catechin, epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-catechin and epicatechin-(2 beta --> O --> 7, 4 beta --> 6)-ent-epicatechin were unambiguously identified, together with the three known compounds, psoanthocyanidin A-1, proanthocyanidin A-2 and epicatechin-(2 beta-->O-->7, 4 beta-->8)-ent-epicatechin. (13)C NMR chemical shift rules to distinguish between [2-->O-->7, 4-->8] and [2-->O -->7,4-->6] double-linked heptamethyl ethers of A-type proanthocyanidins are proposed. Bioassay experiments showed that these six compounds possess substantial activity against hyaluronidase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00736-5
• 作为产物：
  描述：

  原花青素(OPC) 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 原花青素A1
  参考文献：
  名称：

  Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation

  摘要：

  Procyanidin B-1 and B-2 were converted into A-1 and A-2 by radical oxidation using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals under neutral conditions; respectively. Transformation of procyanidin B-type into A-type certainly shows abstraction of the hydrogen atom at the C-2 position during radical oxidation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02097-3

文献信息

• AQUEOUS COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HAIR
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US20180344619A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to aqueous compositions for hair treatment, comprising polyorganosiloxanes A) or organic compounds B) having certain functional groups, in particular aldehyde and unsaturated dicarboxylic acid moieties, hair treatment or hair care compositions comprising the aqueous compositions, a process for the treatment of hair which comprises the steps of providing the aqueous compositions and applying said aqueous compositions to the hair, and the use of the aqueous compositions for the treatment of hair.

  该发明涉及用于头发处理的水基组合物，包括聚有机硅氧烷A)或具有特定功能基团的有机化合物B)，特别是醛和不饱和二羧酸基团，包括所述水基组合物的头发处理或护发组合物，一种用于处理头发的方法，包括提供所述水基组合物并将所述水基组合物应用于头发的步骤，以及所述水基组合物用于处理头发的用途。
• Total Synthesis of Proanthocyanidin A1, A2, and Their Stereoisomers
  作者：Pradeep K. Sharma、Leo J. Romanczyk、Leelakrishna Kondaveti、Bollu Reddy、Jeeva Arumugasamy、Richard Lombardy、Yanni Gou、Hagen Schroeter

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00646

  日期：2015.5.15

  formation, and (c) separation of the diasteromers via silica gel column chromatography. The structures of A1 and A2 proanthocyanidins were unequivocally established by analytical comparison to the natural products. Following this methodology, an additional six diastereomers of proanthocyanidins A1 and A2 have been synthesized. A plausible mechanism for the formation of the A-type linkage in proanthocyanidins

  已经实现了天然存在的A1（1）和A2原花青素（2）的第一个新颖的立体选择性合成。关键的合成步骤涉及（a）在（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素的开链C环C-4羟基乙氧基类似物与5,7,3之间形成偶联产物（13或14）在膨润土K-10存在下，'，3'-四-O-苄基-（+）-儿茶素/-（-）-表儿茶素，（b）在温和的催化氢化条件下除去苄基保护基以形成所需的原位A型化合物通过缩酮/氧鎓离子/碳酸根离子形成非对映异构体的混合物，以及（c）通过硅胶柱色谱分离非对映异构体。通过与天然产物的分析比较，明确地确定了A1和A2原花色素的结构。按照这种方法，已经合成了另外六个原花色素A1和A2的非对映异构体。已经提出了在原花青素中形成A型连接的合理机制。
• Syntheses of doubly linked proanthocyanidins using free flavan units as nucleophiles: insight into the origin of the high regioselectivity of annulation
  作者：Vipul V. Betkekar、Mio Harachi、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori

  DOI：10.1039/c9ob01896d

  日期：——

  method of doubly linked flavan dimers is reported via the acid-promoted annulation reaction using nascent catechins, (+)-catechin or (-)-epicatechin, as a dianionic partner and an ethylenedioxy-bridged flavan as a dicationic partner. Procyanidins A1 and A2 were synthesized. On the high regioselectivity of the annulation reactions, model experiments and computational studies were carried out.

  通过使用新生儿茶素，（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素作为二价阴离子配体和乙二氧基桥接的黄烷作为顺式配体的酸促进的环合反应，报道了一种双键连接的黄烷二聚体的合成方法。合成了原花青素A1和A2。由于环化反应具有很高的区域选择性，因此进行了模型实验和计算研究。
• Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
  申请人：Momentive Performance Materials, Inc.

  公开号：US10617617B1

  公开（公告）日：2020-04-14

  This invention relates to the use of polycarboxylic acid compounds, aqueous compositions comprising the same, cosmetic compositions comprising the same, in particular, hair care compositions, and their use for the treatment of hair, and a process for the treatment of hair comprising the use of said cosmetic compositions.

  本发明涉及使用多羧酸化合物，包含它们的水性组合物，包含它们的化妆品组合物，特别是头发护理组合物，以及它们用于头发治疗的用途，以及包含使用该化妆品组合物的头发处理过程。
• AQUEOUS COMPOSITIONS FOR HAIR TREATMENT COMPRISING POLYORGANOSILOXANES WITH POLYHYDROXYAROMATIC MOIETIES
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US20180346653A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  This invention relates to aqueous compositions for hair treatment, comprising polyorganosiloxanes A) having di- and trihydroxy-substituted aromatic groups and at least one surfactant B) selected from cationic surfactants B1) and anionic surfactants B2) in a certain weight ratio of the surfactant B) to the polyorganosiloxane A), and said aqueous compositions having a certain pH. The invention further relates to hair treatment compositions, comprising said aqueous compositions and to hair treatment processes using said aqueous compositions or hair treatment compositions.

  本发明涉及用于头发处理的水基组合物，包括具有二羟基和三羟基取代芳基的聚有机硅氧烷A）和至少一种阳离子表面活性剂B1）和阴离子表面活性剂B2）中选择的表面活性剂B）在一定的重量比下与聚有机硅氧烷A）混合，并且所述水基组合物具有一定的pH值。本发明还涉及头发处理组合物，包括所述的水基组合物，以及使用所述的水基组合物或头发处理组合物进行头发处理的处理过程。