tert-butyl 4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 452.186
• InChiKey: NZZJZPLOGWBKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[3,5-dibromo-4-[3-[[3-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]propoxy]phenyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 tert-butyl 4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Bromotyrosine Alkaloid Moloka'iakitamide
  作者：Makoto Yoshida、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.57.1147

  日期：——

  The first total synthesis of moloka'iakitamide (1), a recently reported bromotyrosine alkaloid from Pseudoceratina arabica with oxalamide moiety, was achieved in 7 steps from commercially available tyramine (26% overall).

  首个moloka'iakitamide（1）的全合成，这是一种最近从Pseudoceratina arabica中报道的含有草酰胺基团的溴酪氨酸生物碱，已通过从市售酪胺开始的7步反应完成（总体收率为26%）。
• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。