phenyl p-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl p-chlorocinnamate
• 英文别名: Phenyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: RHASUMGLHNXWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl p-chlorocinnamate 、 亚磷酸二异丙酯 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(E)-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diisopropoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯的直接区域选择性膦化

  摘要：

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.034

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of α-Hydroxy-1-indanone: Access to Spiro[1-indanone-5,2′-γ-butyrolactones]
  作者：Meng-Meng Liu、Xiao-Chao Yang、Yuan-Zhao Hua、Jun-Biao Chang、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02658

  日期：2019.9.6

  A highly efficient method for the enantioselective build of spiro[1-indanone-5,2'-γ-butyrolactones] has been developed through the tandem Michael/transesterification reaction of α-hydroxy-1-indanone and α,β-unsaturated esters. A broad range of spiro(1-indanone-butyrolacones) with contiguous stereocenters have been synthesized with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to >99% ee) under

  通过α-羟基-1-茚满酮与α，β-不饱和酯的串联迈克尔/酯交换反应，开发了一种高效的螺环[1-茚满酮-5,2'-γ-丁内酯]对映选择性构建方法。在双核锌络合物的催化下，已合成出具有连续立体中心的多种螺（1-茚满酮-丁酮），具有出色的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）。而且，该反应可以以克规模进行，而不会影响其立体选择性。提出了一种可能的机制。
• Catalytic C–H α-Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Zhongxue Fang、Yongquan Ning、Pengbing Mi、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol5004498

  日期：2014.3.7

  A copper(I)-catalyzed, regioselective C-H alpha-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using Togni's reagent was developed. Diverse substrates, including enones as well as alpha,beta-unsaturated esters, thioesters, and amides, stereospecifically afforded the corresponding (E)-alpha-trifluoromethylated products in moderate to high yields. Further, this method was applied to the C-H trifluoromethylation of drugs.
• Silver-catalyzed direct regioselective phosphonation of β-aryl-α, β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Yuan-Zhe Li、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.034

  日期：2016.6

  An efficient protocol for silver-catalyzed direct radical phosphonation of β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites to afford trans-substituted alkenylphosphonates under microwave irradiation is described. Some notable features of this method are high efficiency, good yield, broad functional groups tolerance, commercially available and cheap catalyst.

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。