去氢-Α-姜黄烯 | 4999-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氢-Α-姜黄烯
• 英文名称: 1-methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2,6-heptadiene；4-(5-methyl-1-methylene-4-hexenyl)toluene；6-methyl-2-p-tolylhepta-1,5-diene；dehydro-α-curcumene；bisabola-1,3,5,7(14),10-pentaene；6-Methyl-2-(p-tolyl)-1,5-heptadien
• CAS: 4999-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: YAZBKDRDYPAXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1517

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methyl-α-methylstyrene oxide 在 mercury(II) diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 去氢-Α-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 1076 - 1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。
• Organic synthesis using haloboration reactions 11. A formal carboboration reaction of 1-alkynes and its application to the di- and trisubstituted alkene synthesis
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Norio Miyaura、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82050-x

  日期：1988.1

  prepared by the bromoboration reaction of 1-alkynes with tribromoborane, proceeds in the presence of a palladium catalyst to give 2,2-disubstituted alkenylboranes, which can be used for the di- or tri-substituted alkene synthesis directly.

  通过1-炔与三溴硼烷的溴硼化反应制得的有机锌氯化物与（Z）-2-溴-1-烯基硼烷的交叉偶联反应在钯催化剂存在下进行，得到2,2-二取代的烯基硼烷。可以直接用于二或三取代烯烃的合成。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Direct preparation of substituted olefins from epoxides utilizing lithium tetraalkylcerate
  作者：Yutaka Ukaji、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80709-1

  日期：1988.1

  Alkylated olefins were directly synthesized in good yields by the deoxygenation reaction of epoxides with concomitant introduction of the alkyl group using lithium tetraalkylcerate. Styreneoxide and (1-naphthyl)ethyleneoxide gave terminal olefins, while ethyleneoxide replaced by aliphatic substituent, 1,2-epoxy-4-phenyl butane, afforded internal olefin. The utility of the present method was demonstrated

  通过环氧化物的脱氧反应并同时使用四烷基铈酸锂引入烷基，可以高收率直接合成烷基化烯烃。苯乙烯氧化物和（1-萘基）环氧乙烷产生末端烯烃，而环氧乙烷被脂肪族取代基1,2-环氧-4-苯基丁烷代替，得到内烯烃。本方法的实用性在倍半萜烯，脱氢-α-姜黄素的一步合成中得到了证明。
• Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 10, p. 437 - 439
  作者：Bellesia, Franco、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo Maria、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——