去氢吴茱萸碱 | 67909-49-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 去氢吴茱萸碱
• 中文别名: 脱氢吴茱萸碱
• 英文名称: 14-Methyl-5-oxo-7,8,8a,13a-tetrahydro-5h-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-14-ium-13-ide
• 英文别名: 21-methyl-13-aza-21-azonia-3-azanidapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 67909-49-3
• 化学式: C19H17N3O
• 分子量: 303.4
• InChiKey: SBQCRXRVLAINNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

概述

吴茱萸始载于《神农本草经》，具有散寒止痛、降逆止呕、降压等功能。国内外研究发现，其化学成分之一的脱氢吴茱萸碱（Dehydroevodiamine）具有较强的体外抗乙酰胆碱酯酶及修复脑细胞治疗中风等作用。

生物活性

Dehydroevodiamine 是从吴茱萸 Evodiae Fructus 中分离出的喹唑啉生物碱，对豚鼠心室肌细胞具有抗心律失常作用。它能抑制 LPS 诱导的小鼠巨噬细胞中 iNOS、COX-2、PGE2 和 NF-κB 的表达。

靶点

Target	Value
NF-κB
COX-2
iNOS
PGE2

体外研究

Dehydroevodiamine (0-50 μM; 2 小时) 抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 iNOS 和 COX-2 的表达，防止 IκB-α 的降解。

1. Western Blot 分析

   • 细胞系：RAW 264.7 巨噬细胞
   • 浓度：10 μM, 30 μM, 50 μM
   • 共孵育时间：2 小时前处理
   • 结果：iNOS 和 COX-2 的表达减少，IκB-α 表达增加

2. RT-PCR

   • 细胞系：RAW 264.7 巨噬细胞
   • 浓度：10 μM, 30 μM, 50 μM
   • 共孵育时间：2 小时前处理
   • 结果：iNOS 和 COX-2 的 mRNA 表达减少

化学性质

脱氢吴茱萸碱为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于疏毛吴茱萸干燥近成熟果实。

用途

脱氢吴茱萸碱具有降压和抗肿瘤的作用。