8-methoxyquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-methoxyquinoline-3-carboxaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HDDHMFWOMKQSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到8-甲氧基喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过dakin氧化方便地合成3-羟基喹啉：简捷的合成

  摘要：

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152294
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到8-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的3-喹啉烷醇的对映选择性合成及其在不对称自催化中的应用

  摘要：

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822402

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• Convenient synthesis of 3-Hydroxyquinolines via dakin oxidation: A short synthesis of Jineol
  作者：Sujit K. Ghorai、Mayukh Dasgupta、Piyali Dutta、Raphael Dumeunier、Sanjib Mal、Rupesh Patre、Tapan Kumar Kuilya、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152294

  日期：2020.9

  A convenient synthesis of 3-hydroxyquinolines has been described via unprecedented Dakin oxidation of quinoline-3-carboxaldehydes. Subsequently, application of the methodology to a high yielding synthesis of quinoline alkaloid Jineol (1) is reported.

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。