5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS*,9bR*)-5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；(3aSR,9bRS)-5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；(3aR*,9bS*)-5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；(3aS,9bR)-5,8-dimethyl-2-phenyl-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HWFAGMFACRMTCL-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3aRS,9bSR)-5,8-dimethyl-2-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯胺与缺电子烯烃的铜催化氧化直接环化，使用分子氧

  摘要：

  在CuCl 2 / O 2催化下，N-甲基苯胺与电子不足的烯烃（包括马来酰亚胺和亚苄基丙二腈）通过sp 3和sp 2的C-H键裂解的直接氧化环化反应可有效地提供相应的四氢喹啉，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo2011329
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-4-苯胺基-2-丁烯酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化镍（II）表面改性二氧化钛催化剂与马来酰亚胺的叔苯胺环化反应

  摘要：

  与未改性的TiO 2相比，由高度分散的NiO颗粒进行的表面改性的二氧化钛在可见光区域具有扩展的吸收能力，并且空穴-电子对的重组减少。它们现已成功地用作高活性多相光催化剂，在可见光介导的叔苯胺与马来酰亚胺的直接环化中，在环境温度下以中等至高收率得到四氢喹啉产品。与通常以化学计量的量与UVA光结合使用的未改性的二氧化钛催化剂相反，仅催化量（1mol％）的表面改性的TiO 2需要催化剂以及可见光以有效地催化反应。与诸如Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6的过渡金属配合物相比，这些表面改性的二氧化钛作为光催化剂的优点包括高催化活性，低成本，易于回收和回收。能够被使用至少九次而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo502901h

文献信息

• Catching α-aminoalkyl radicals: cyclization between tertiary alkylanilines and alkenes
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.052

  日期：2016.12

  polycyclic heterocycles by radical annulation of tertiary arylamine derivatives is described. Radical annulation occurs via formation of α-aminoalkyl radicals. The reaction is initiated by tetrabutylammonium iodide using tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The developed method allows functionalization of diverse tertiary alkylanilines with different alkenes.

  描述了通过芳基叔芳基胺衍生物的自由基环合实际合成多环杂环的方法。通过形成α-氨基烷基自由基进行自由基环化。用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，通过四丁基碘化铵引发反应。所开发的方法可以使具有不同烯烃的各种叔烷基苯胺官能化。
• Synthesis of pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinoline-1,3-diones: a sequential oxidative annulation followed by dehydrogenation and<i>N</i>-demethylation strategy
  作者：Kumud Sharma、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8nj04443k

  日期：——

  strategy has been developed for pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones. This synthetic protocol consists of sequential CeO2 catalyzed oxidative annulation followed by DDQ mediated dehydrogenation and N-demethylation. This sequential reaction strategy provides a wide range of fused tetrahydroisoquinolines and pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones in good yields with excellent functional group tolerance. One of

  已经开发了吡咯并[3，4- c ]喹啉-1，3-二酮的合成策略。该合成方案由顺序的CeO 2催化的氧化环化，然后由DDQ介导的脱氢和N-脱甲基化组成。这种顺序的反应策略以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种稠合的四氢异喹啉和吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。合成的吡咯并[3,4- c ]喹啉之一已通过单晶XRD的固态结构明确建立。合成吡咯并[3,4- c的光物理性质对]喹啉-1,3-二酮进行了评估，其中一些显示出良好的荧光量子产率。
• Redox-Selective Iron Catalysis for α-Amino C–H Bond Functionalization via Aerobic Oxidation
  作者：Joon Young Hwang、A. Young Ji、Sang Hyeok Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03542

  日期：2020.1.3

  Fe(phen)n2+/3+ catalytic cycle is maintained by O2 or a TBHP oxidant, and the presence of the oxygen bound iron complex, Fe(III)-OO(H), was elucidated by electron paramagnetic resonance and electrospray ionization mass spectrometry. This redox-selective nonheme iron catalyst behaves similarly to bioinspired heme iron catalysts.

  使用Fe（phen）3（PF6）3对叔苯胺进行单电子氧化和α-去质子化可得到α-氨基烷基，可将其与亲电子分子偶联以得到各种四氢喹啉。从机理上讲，Fe（phen）n2 + / 3 +的催化循环由O2或TBHP氧化剂维持，并且氧结合铁配合物Fe（III）-OO（H）的存在通过电子顺磁共振和电喷雾得以阐明。电离质谱。这种氧化还原选择性非血红素铁催化剂的行为类似于受生物启发的血红素铁催化剂。
• Photochemical Reaction of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylanilines with N‐Substituted Maleimides Utilizing Benzaldehyde as the Photoinitiator
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Maria A. Theodoropoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001593

  日期：2021.2.19

  Benzaldehyde can be employed as the photoinitiator for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the reaction between N‐substituted maleimides with N,N‐dialkylanilines.

  苯甲醛可用作光引发剂，用于引入低成本，简单的光化学方案，用于N取代的马来酰亚胺与N，N－二烷基苯胺之间的反应。
• Chlorophyll-Catalyzed Visible-Light-Mediated Synthesis of Tetrahydroquinolines from <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Maleimides
  作者：Jun-Tao Guo、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03034

  日期：2017.2.17

  Natural pigment chlorophyll was used as a green photosensitizer for the first time in a visible-light photoredox catalysis for the efficient synthesis of tetrahydroquinolines from N,N-dimethylanilines and maleimides in an air atmosphere. The reaction involves direct cyclization via an sp3 C–H bond functionalization process to afford products in moderate to high yields (61–98%) from a wide range of

  天然色素叶绿素首次在可见光光氧化还原催化中用作绿色光敏剂，用于在空气中由N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺有效合成四氢喹啉。该反应涉及通过sp 3 C–H键官能化过程进行直接环化，从而在温和条件下从大量底物中以低叶绿素含量提供中等至高产率（61–98％）的产物。这项工作证明了叶绿素作为光敏剂在可见光催化中的潜在益处。