2,6-dideuterio-NN-dimethyl-p-toluidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dideuterio-NN-dimethyl-p-toluidine
• 英文别名: [²H]-N,N,4-trimethylaniline；N,N,4-trimethylaniline-2,6-d₂；2,6-dideuterio-N,N,4-trimethylaniline
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 137.193
• InChiKey: GYVGXEWAOAAJEU-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideuterio-NN-dimethyl-p-toluidine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Omran, Fatima Al-; Fujiwara, Kenji; Giffney, Janet C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 518 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 十二羰基三钌 、 重水 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,6-dideuterio-NN-dimethyl-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Ru（0）催化的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的简便方法

  摘要：

  描述了一种以Ru 3（CO）12（⩽1mol％）作为催化剂和D 2 O作为氘源的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的高效且实用的方法。在中性条件下，相对于氮，在邻位和/或对位有效地氘化了多种N-烷基取代的苯胺（最高达98％）。在当前条件下，可以通过简单的萃取和蒸发容易地获得氘代苯胺。与先前的方法相比，具有芳族甲氧基的取代基不会影响选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.071

文献信息

• A convenient method for the Ru(0)-catalyzed regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines
  作者：Miao Zhan、Hongxia Jiang、Xuehai Pang、Tao Zhang、Ruixue Xu、Lifeng Zhao、Yu Liu、Yu Gong、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.071

  日期：2014.9

  A highly effective and operationally practical method for the regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines employing Ru3(CO)12 (⩽1 mol %) as catalyst and D2O as deuterium source was described. A variety of N-alkyl-substituted anilines were efficiently deuterated (up to 98%) at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen at neutral conditions. Under the present conditions

  描述了一种以Ru 3（CO）12（⩽1mol％）作为催化剂和D 2 O作为氘源的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的高效且实用的方法。在中性条件下，相对于氮，在邻位和/或对位有效地氘化了多种N-烷基取代的苯胺（最高达98％）。在当前条件下，可以通过简单的萃取和蒸发容易地获得氘代苯胺。与先前的方法相比，具有芳族甲氧基的取代基不会影响选择性。
• Omran, Fatima Al-; Fujiwara, Kenji; Giffney, Janet C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 518 - 525
  作者：Omran, Fatima Al-、Fujiwara, Kenji、Giffney, Janet C.、Ridd, John H.、Robinson, Stephen R.

  DOI：——

  日期：——
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Regioselective Deuteration of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Wu Li、Ming-Ming Wang、Yuya Hu、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02701

  日期：2017.11.3

  Deuterium labeled compounds find widespread application in life science. Herein, the deuteration of electron-rich (hetero)aromatic compounds employing B(C6F5)3 as the catalyst and D2O as the deuterium source is reported. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and successfully applied in the deuteration of 23 substrates including natural neurotransmitter-like melatonin. It is assumed

  氘标记的化合物在生命科学中得到广泛应用。在此，报道了以B（C 6 F 5）3为催化剂，D 2 O为氘源的富电子（杂）芳族化合物的氘化。该协议高效，简单易操作，并成功应用于包括自然神经递质类褪黑激素在内的23种底物的氘化。假定O–D键的弱化最终导致亲电性D +的形成。
• Helsby, Paul; Ridd, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1191 - 1196
  作者：Helsby, Paul、Ridd, John H.

  DOI：——

  日期：——