N-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: MRUKBSOTPVZWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 N-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide 、 苄胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以58%的产率得到ethyl 3-benzyl-2-cyclohexyl-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺，胺和酮的一键串联组装：C4-季3,4-和1,4-二氢喹唑啉的合成。

  摘要：

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01308
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.05 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以42%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（CAAC）催化的芳烃加氢：纳米催化和空间控制的位点选择性加氢的证据

  摘要：

  我们从[（CAAC）Rh（COD）Cl]（CAAC =环状烷基氨基卡宾）开始，在室温和低氢气压下报告了醚，酰胺和酯的芳烃加氢反应。动力学，力学和Rh K-edge XAFS研究表明，由[（CAAC）Rh（COD）Cl]形成Rh纳米颗粒，与先前报道的[（CAAC）Rh（COD）Cl]起均相催化剂的作用形成鲜明对比。芳烃氢化。我们确定了该系统催化的位点选择性芳烃加氢是在空间控制下的，这是由醚，酰胺和酯的衍生物进行的竞争实验所显示的，这些醚，酰胺和酯带有不同的电子和空间影响的不同芳环。这项工作说明了CAAC配体在稳定纳米颗粒催化剂的胶体分散体的形成和稳定中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02589

文献信息

• Dihydroquinazolines enhance 20S proteasome activity and induce degradation of α-synuclein, an intrinsically disordered protein associated with neurodegeneration
  作者：Taylor J. Fiolek、Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Christopher J. Savich、Jetze J. Tepe、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127821

  日期：2021.3

  traditional small molecule drug design and are often referred to as “undruggable”. The 20S proteasome is the main protease that targets IDPs for degradation and therefore small molecule 20S proteasome enhancement presents a novel therapeutic strategy by which these undruggable IDPs could be targeted. The concept of 20S activation is still relatively new, with few potent activators having been identified

  许多内在无序蛋白质 (IDP) 的聚集体或寡聚形式，包括 α-突触核蛋白，是帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，也是其发病机制的关键因素。由于其无序的性质，因此缺乏明确的药物结合口袋，IDPs 是传统小分子药物设计的困难目标，通常被称为“不可药物”。20S 蛋白酶体是靶向 IDP 进行降解的主要蛋白酶，因此小分子 20S 蛋白酶体增强提供了一种新的治疗策略，通过该策略可以靶向这些不可成药的 IDP。20S 激活的概念仍然相对较新，迄今为止已确定的有效激活剂很少。在此处，我们合成并评估了一个二氢喹唑啉类似物库，并发现了几种有前景的新型 20S 蛋白酶体激活剂。对热门歌曲的进一步测试表明，它们可以增强 20S 介导的 α-突触核蛋白降解，这是与帕金森病相关的 IDP。
• Iron‐Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides and Simple Alkanes towards Amide Synthesis
  作者：Hongdong Yuan、Zhiqiang Liu、Yushu Shen、Hongbin Zhao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201801619

  日期：2019.4.23

  An iron‐catalyzed oxidative coupling reaction of isocyanide and readily available alkane has been disclosed. In the presence of a catalytic amount of FeCp2 (10 mol%), heating a mixture of alkane, isocyanide, and DTBP in DCE allows for the formation of an amide. This reaction tolerates many simple alkanes including cycloalkanes and chain alkanes. Furthermore, a series of aromatic isocyanides having

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• One-Pot Tandem Assembly of Amides, Amines, and Ketones: Synthesis of C4-Quaternary 3,4- and 1,4-Dihydroquinazolines
  作者：Molly V. Campbell、Alexei V. Iretskii、R. Adam Mosey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01308

  日期：2020.9.4

  the synthesis of diverse C4-quaternary 3,4-dihydroquinazolines from amides, amines, and ketones has been developed. The one-pot reaction involves successive triflic anhydride mediated amide dehydration, ketimine addition, and Pictet–Spengler-like cyclization processes and affords products in up to 92% yield. Conversion of 3,4-dihydroquinazolines to the corresponding 1,4-dihydroquinazolines via a two-step

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。
• Rh(CAAC)-Catalyzed Arene Hydrogenation: Evidence for Nanocatalysis and Sterically Controlled Site-Selective Hydrogenation
  作者：Ba L. Tran、John L. Fulton、John C. Linehan、Johannes A. Lercher、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acscatal.8b02589

  日期：2018.9.7

  starting from [(CAAC)Rh(COD)Cl] (CAAC = cyclic alkyl amino carbene). Kinetic, mechanistic, and Rh K-edge XAFS studies showed formation of Rh nanoparticles from [(CAAC)Rh(COD)Cl], in contrast to a previous report of [(CAAC)Rh(COD)Cl] functioning as a homogeneous catalyst for arene hydrogenation. We determined that the site-selective arene hydrogenation catalyzed by this system is under steric control, as

  我们从[（CAAC）Rh（COD）Cl]（CAAC =环状烷基氨基卡宾）开始，在室温和低氢气压下报告了醚，酰胺和酯的芳烃加氢反应。动力学，力学和Rh K-edge XAFS研究表明，由[（CAAC）Rh（COD）Cl]形成Rh纳米颗粒，与先前报道的[（CAAC）Rh（COD）Cl]起均相催化剂的作用形成鲜明对比。芳烃氢化。我们确定了该系统催化的位点选择性芳烃加氢是在空间控制下的，这是由醚，酰胺和酯的衍生物进行的竞争实验所显示的，这些醚，酰胺和酯带有不同的电子和空间影响的不同芳环。这项工作说明了CAAC配体在稳定纳米颗粒催化剂的胶体分散体的形成和稳定中的潜力。