N-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ILNDMHXCLPLGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)-N-(4-((7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2-yl)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向ERα和VEGFR-2的3-芳基喹啉衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  SERM是一系列重要的小分子化合物，可调节雌激素受体，例如他莫昔芬。尽管这些药物在乳腺癌的治疗中显示出巨大的益处，但是子宫内膜癌和内分泌抵抗的风险限制了它们的使用。合理设计多靶标药物可以减少副作用并提高抗肿瘤药的耐受性研究发现，VEGFR-2在肿瘤血管生成和耐药性中起着关键作用。此外，据报道，他莫昔芬与低剂量的VEGFR-2抑制剂联合使用可最大程度地提高治疗效果并延缓SERM抗药性肿瘤的生长。在这项工作中，设计了一系列针对ERα和VEGFR-2的3-芳基-喹啉衍生物，以消除SERM的缺点。我们确定了化合物12f13f和13f显示出高度的ERα结合亲和力和相对强度的VEGFR-2抑制活性。此外，这两种化合物对MCF-7和HUVEC细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且其微摩尔IC 50（1–8μM）低。进一步的研究证实，化合物13f可以降低PgR mRNA的表达，阻止MCF-7乳腺癌细胞的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.045
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 间氨基苯甲醚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向ERα和VEGFR-2的3-芳基喹啉衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  SERM是一系列重要的小分子化合物，可调节雌激素受体，例如他莫昔芬。尽管这些药物在乳腺癌的治疗中显示出巨大的益处，但是子宫内膜癌和内分泌抵抗的风险限制了它们的使用。合理设计多靶标药物可以减少副作用并提高抗肿瘤药的耐受性研究发现，VEGFR-2在肿瘤血管生成和耐药性中起着关键作用。此外，据报道，他莫昔芬与低剂量的VEGFR-2抑制剂联合使用可最大程度地提高治疗效果并延缓SERM抗药性肿瘤的生长。在这项工作中，设计了一系列针对ERα和VEGFR-2的3-芳基-喹啉衍生物，以消除SERM的缺点。我们确定了化合物12f13f和13f显示出高度的ERα结合亲和力和相对强度的VEGFR-2抑制活性。此外，这两种化合物对MCF-7和HUVEC细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且其微摩尔IC 50（1–8μM）低。进一步的研究证实，化合物13f可以降低PgR mRNA的表达，阻止MCF-7乳腺癌细胞的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.045

文献信息

• 3－芳基喹啉类化合物、其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107382853A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式I的3‑芳基喹啉类化合物。该类化合物可作为选择性雌激素受体调节剂，在治疗或预防多种与绝经后综合症相关的医学适应症，特别是适用于治疗ER‑(+)型乳腺癌。同时，该类化合物也可用于制备作为血管生成抑制剂药物的用途。
• Discovery of a novel and potent inhibitor with differential species-specific effects against NLRP3 and AIM2 inflammasome-dependent pyroptosis
  作者：Yan Jiao、Jinshan Nan、Bo Mu、Yun Zhang、Nenghua Zhou、Shunhua Yang、Shanshan Zhang、Wanting Lin、Falu Wang、Anjie Xia、Zhixing Cao、Pei Chen、Zhiling Pan、Guifeng Lin、Shulei Pan、Huachao Bin、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114194

  日期：2022.3
• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-quinolin derivatives as anti-breast cancer agents targeting ERα and VEGFR-2
  作者：Xinyu Li、Chengzhe Wu、Xin Lin、Xuerong Cai、Linyi Liu、Guoshun Luo、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.045

  日期：2019.1

  such as tamoxifen. Although these drugs have showed great benefits in the treatment of breast cancer, the risk of endometrial cancer and endocrine resistance restrict their use. The reasonable designing of multi-target drugs can decrease the side effects and improve the tolerance of antineoplastic agents Studies have identified that VEGFR-2 plays a pivotal role in tumor angiogenesis and drug resistance

  SERM是一系列重要的小分子化合物，可调节雌激素受体，例如他莫昔芬。尽管这些药物在乳腺癌的治疗中显示出巨大的益处，但是子宫内膜癌和内分泌抵抗的风险限制了它们的使用。合理设计多靶标药物可以减少副作用并提高抗肿瘤药的耐受性研究发现，VEGFR-2在肿瘤血管生成和耐药性中起着关键作用。此外，据报道，他莫昔芬与低剂量的VEGFR-2抑制剂联合使用可最大程度地提高治疗效果并延缓SERM抗药性肿瘤的生长。在这项工作中，设计了一系列针对ERα和VEGFR-2的3-芳基-喹啉衍生物，以消除SERM的缺点。我们确定了化合物12f13f和13f显示出高度的ERα结合亲和力和相对强度的VEGFR-2抑制活性。此外，这两种化合物对MCF-7和HUVEC细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且其微摩尔IC 50（1–8μM）低。进一步的研究证实，化合物13f可以降低PgR mRNA的表达，阻止MCF-7乳腺癌细胞的细胞周