N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 13031-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(3-甲氧苯基)苯酰胺
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 13031-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00087866
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UCXCRDPOWBLPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  286.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 盐酸 、 水 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  室温铜催化芳基碘化镉与酮肟的亲电胺化

  摘要：

  我们通过制备两种酮肟开始我们的研究。后来，有研究揭示了这些酮肟在与有机镉试剂的亲电胺化反应中的作用。首先，观察到芳基碘化镉在室温下在没有催化剂的情况下不能与酮肟反应。CuCN 是这种芳基碘化镉亲电胺化反应的合适催化剂，并允许在温和的反应条件下以良好的产率制备官能化的苯胺衍生物。我们得到的结果表明，伯芳胺的产率强烈依赖于有机镉试剂和胺化剂的空间和电子效应。在两种胺化试剂的情况下，间位取代的芳胺的产率高于对位取代的芳胺。O -(4-氯苯磺酰基)肟, 1作为胺化剂, 在通过相应芳基碘化镉的亲电胺化合成官能化芳胺方面,比丙酮O -(2-萘基磺酰基) 肟, 2更成功。在这种方法中，没有镉释放到环境中。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02254-4

文献信息

• Dihydroquinazolines enhance 20S proteasome activity and induce degradation of α-synuclein, an intrinsically disordered protein associated with neurodegeneration
  作者：Taylor J. Fiolek、Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Christopher J. Savich、Jetze J. Tepe、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127821

  日期：2021.3

  traditional small molecule drug design and are often referred to as “undruggable”. The 20S proteasome is the main protease that targets IDPs for degradation and therefore small molecule 20S proteasome enhancement presents a novel therapeutic strategy by which these undruggable IDPs could be targeted. The concept of 20S activation is still relatively new, with few potent activators having been identified

  许多内在无序蛋白质 (IDP) 的聚集体或寡聚形式，包括 α-突触核蛋白，是帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，也是其发病机制的关键因素。由于其无序的性质，因此缺乏明确的药物结合口袋，IDPs 是传统小分子药物设计的困难目标，通常被称为“不可药物”。20S 蛋白酶体是靶向 IDP 进行降解的主要蛋白酶，因此小分子 20S 蛋白酶体增强提供了一种新的治疗策略，通过该策略可以靶向这些不可成药的 IDP。20S 激活的概念仍然相对较新，迄今为止已确定的有效激活剂很少。在此处，我们合成并评估了一个二氢喹唑啉类似物库，并发现了几种有前景的新型 20S 蛋白酶体激活剂。对热门歌曲的进一步测试表明，它们可以增强 20S 介导的 α-突触核蛋白降解，这是与帕金森病相关的 IDP。
• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111072721B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用。本发明提供了一种如式I所示的含双吡唑环的化合物；其可作为配，其选择性高，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应，尤其是与氯代芳烃的偶联。
• 一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN111100165B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法。本发明提供的一种含双吡唑环的如式I所示的含双吡唑环的化合物的制备方法，其包括以下步骤：步骤(1)：将碱加入到如式I‑1所示的双吡唑环类化合物和溶剂的混合物中进行置换反应，得到混合体系；步骤(2)：将如式I‑2所示的有机磷化合物加入到步骤(1)的混合体系中进行如下所示的膦代反应，得到如式I所示的含双吡唑环的化合物即可；其中，R1和R2独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基及苯基；R3为C1～C6的烷基；X为卤素。制备得到的含双吡唑环的化合物可作为配体，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应。
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。

表征谱图