7-(benzyloxy)-N-(3-methoxyphenyl)quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-N-(3-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxyquinolin-4-amine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: MRJQHTKDGZQQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基-4-氯喹啉 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以78.6%的产率得到7-(benzyloxy)-N-(3-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.088

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVE HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE<br/>[ZH] 具有抗肿瘤活性的喹啉衍生物
  申请人：WANG ZIHOU

  公开号：WO2017198196A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  本发明涉及一类具有抗肿瘤活性的喹啉衍生物，所述喹啉衍生物的制备方法，包含所述喹啉衍生物的药物组合物，以及它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Tong Su、Jiongchang Zhu、Rongqin Sun、Huihui Zhang、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Runlei Du、Liqin Qiu、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.088

  日期：2019.9

  antiproliferative agent against HCT-116, RKO, A2780 and Hela cell lines with an IC50 value of 2.56, 3.67, 3.46 and 2.71 μM, respectively. The antitumor efficacy of the representative compound 11x in mice was also evaluated, and the results showed that compound 11x effectively inhibited tumor growth and decreased tumor weight in animal models. Further investigation on mechanism of action indicated that

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。