(E)-2-(((3-methoxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((3-methoxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: QYRWFXBOPQEMCB-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((3-methoxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(((3-methoxyphenyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Nusbiarylins，一类新的抗菌剂：针对NusB和NusE蛋白之间相互作用的细菌转录抑制剂的合理设计。

  摘要：

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103203
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-(((3-methoxyphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Nusbiarylins，一类新的抗菌剂：针对NusB和NusE蛋白之间相互作用的细菌转录抑制剂的合理设计。

  摘要：

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103203

文献信息

• COMPOUNDS WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20200347010A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This invention relates to compounds of formula 1, 2 or 3 a pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, wherein X 1 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. The compounds are antimicrobial agents that may be used to treat various bacterial and protozoal infections and disorders related to such infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of treating bacterial and protozoal infections by administering the compounds of formula 1, 2 or 3.
• Nusbiarylins, a new class of antimicrobial agents: Rational design of bacterial transcription inhibitors targeting the interaction between the NusB and NusE proteins
  作者：Yangyi Qiu、Shu Ting Chan、Lin Lin、Tsun Lam Shek、Tsz Fung Tsang、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Paul Kay-sheung Chan、Nicolas Blanchard、Gilles Hanquet、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103203

  日期：2019.11

  antimicrobial target and reported the identification of a first-in-class inhibitor of bacterial ribosomal RNA synthesis with antimicrobial activities. In this paper, derivatives of the hit compound were rationally designed based on the pharmacophore model for chemical synthesis, followed by biological evaluations. Some of the derivatives demonstrated the improved antimicrobial activity with the minimum inhibitory

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。