(3R,7aS)-3-phenyl-6-(phenylselanyl)tetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7aS)-3-phenyl-6-(phenylselanyl)tetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R,7aS)-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂Se
• 分子量: 358.298
• InChiKey: CDSAHEJELUTJPR-GVVCSIHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-6-(phenylselanyl)tetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminium amalgam 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral pool synthesis of trans-(2S3S)-3-hydroxyproline and castanodiol from S-pyroglutamic acid.

  摘要：

  The Pyroglutamic acid derivative 1 was converted through several steps into Castanodiol 9 and 2S,3S-3-Hydroxyproline 11. Key steps of the reaction sequence were the stereoselective epoxidation of 1 to 2 and the regioselective ring opening of 2 to 3. BH3.S(CH3)(2) reduction of the amide group of 3 and 4 resulted in a concomitant transformation of the acetal moiety into the N-benzyl protecting group. The air sensitive 5 and 6, were transformed to the stable N-Boc prolinol derivatives 7 and 8. Deprotection of 8 provided 9, while oxidation of 8 gave the protected proline derivative 10. Deprotection of 10 furnished enantiopure 2S,3S-3-Hydroxyproline 11.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80492-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,7aS)-3-phenyl-6-(phenylselanyl)tetrahydro-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：TAXIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021243273A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed herein are compounds of formula I: (formula I) and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物：（公式I）及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of small molecules as potent glucosidase inhibitors
  作者：Santanu Hati、Sanjay M. Madurkar、Chandramohan Bathula、Chiranjeevi Thulluri、Rahul Agarwal、Faiza Amber Siddiqui、Poonam Dangi、Uma Adepally、Ashutosh Singh、Shailja Singh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.059

  日期：2015.7

  Herein we have reported design, synthesis and in vitro biological evaluation of a library of bicyclic lactams that led to the discovery of compounds 6 and 7 as a novel class of α-glucosidase inhibitors. They inhibited α−glucosidase (yeast origin) in a mixed type of inhibition with an IC50 of ∼150 nM. Molecular docking studies further substantiated screening results. Interestingly phenotypic screening

  在本文中，我们已经报道了双环内酰胺文库的设计，合成和体外生物学评估，这导致了化合物6和7被发现为一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。他们以混合抑制形式抑制α-葡萄糖苷酶（酵母来源），IC 50约为150 nM。分子对接研究进一步证实了筛选结果。有趣的是，该文库针对人类疟疾寄生虫的表型筛选显示7为有效的抗疟原虫药物。
• EP3450430
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2020150372A5
  申请人：——

  公开号：WO2020150372A5

  公开（公告）日：2023-01-26
• Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid by cycloaddition reactions
  作者：Jonathan H. Bailey、David T. Cherry、Katherine M. Crapnell、Mark G. Moloney、Sung Bo Shim、Mark J. Bamford、R.Brian Lamont

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00740-0

  日期：1997.8

  The alpha,beta-unsaturated bicyclic lactams 3a,c, prepared from (S)-pyroglutamic acid, are useful substrates for cycloaddition reactions, giving excellent regio-and diastereocontrol; however, lactam 3c has very superior reactivity with several dienes and dipoles under mild reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.