ethyl-4-(2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl-4-(2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₃
• 分子量: 357.425
• InChiKey: ZBSIGKQXMCNKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.12h， 以86%的产率得到ethyl-4-(2-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高密度磺化磁性碳量子点，用于光增强，光诱导质子生成以及用于室温一锅法反应的光可切换固体酸催化剂

  摘要：

  在本工作中研究了光增强和可切换（开/关）磺化磁性碳量子点的制备。首先，使用磁体（而不是使用透析方法）轻松分离合成后的碳量子点（CQD），然后使用氯磺酸用高密度（9.6 mmol / g）酸基（磺酸+羧基）修饰的CQD。催化剂的光可转换活性与电荷分离的光激发有关，而电荷分离又导致磺酸基团的吸电子性。另一方面，表明磺化的磁性碳量子点（SM-CQDs）比磁性碳量子点（M-CQDs）更有效。使用SEM，TEM，EDX，XRD，IR，VSM和TGA对制得的催化剂进行表征。在室温下通过一锅法（合成六氢喹啉衍生物）评估所制备的催化剂的催化活性。合成后的催化剂很容易使用磁铁进行回收（比超速离心分离），并用于下一个循环。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03829-w

文献信息

• Synthesis of hexahydroquinoline (HHQ) derivatives using ZrOCl₂·8H₂O as a potential green catalyst and optimization of reaction conditions using design of experiment (DOE)
  作者：Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti、Jaber Yousefi Seyf、Mahsa Tavasoli

  DOI：10.1039/c5ra16102a

  日期：——

  In this investigation, hexahydroquinoline (HHQ) derivatives were synthesizedviaa one-pot reaction using dimedone, β-ketoester, ammonium acetate, and different aryl aldehydes.

  在这项研究中，通过使用二甲二酮、β-酮酯、醋酸铵和不同的芳香醛，通过一锅法反应合成了六氢喹啉（HHQ）衍生物。
• Dihydropyridines as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Hina Yousuf、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Kanwal、Shehryar Hameed、Muhammad Naseem Khan、Muhammad Taha、Minhajul Arfeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103581

  日期：2020.3

  Dihydropyridine derivatives 1-31 were synthesized via one-pot solvent free condition and screened for in vitro against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzyme. The synthetic derivatives 1-31 showed good alpha-amylase inhibition in the range of IC50 = 2.21 +/- 0.06-9.97 +/- 0.08 mu M, as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 2.01 +/- 0.1 mu M) and alpha-glucosidase inhibition in the range of IC50 = 2.31 +/- 0.09-9.9 +/- 0.1 mu M as compared to standard acarbose (IC50 = 2.07 +/- 0.1 mu M), respectively. To determine the mode of binding interactions of synthetic molecules with active sites of enzyme, molecular docking studies were also performed. Different spectroscopic techniques such as H-1, C-13 NMR, EI-MS, and HREI-MS were used to characterize all the synthetic compounds.