(E)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZGSVMXGXXKBLPF-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(E)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化芳基-烯基（sp2 与 sp2）取代仲醇的酰化动力学拆分

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604788
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(E)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化芳基-烯基（sp2 与 sp2）取代仲醇的酰化动力学拆分

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604788

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。