ethyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₈
• 分子量: 654.76
• InChiKey: FKUXXBKDFOBRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯胺 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到ethyl 1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化的五组分反应有效地和一锅合成稠密的功能化四氢吡啶骨架

  摘要：

  已经提出了氨基磺酸在芳族醛，芳族胺和β-酮酯的一锅组装中以70-89％的产率提供致密官能化的四氢吡啶的用途。研究了氨基磺酸相对于其他催化剂在产率方面的优势。还研究了不同溶剂对反应时间和产率的影响。该方法的优点是易于后处理，反应条件温和。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000100012

文献信息

• Alum as an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of functionalized piperidines
  作者：Ramneet Kaur、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1007/s11164-017-2979-3

  日期：2017.11

  An effective approach to the synthesis of functionalized piperidines via a one-pot multicomponent reaction of aniline, β-ketoester and aldehyde in the presence of alum as an efficient catalyst has been reported. The present procedure offers advantages such as simple workup, short reaction time and offers rapid access to a variety of functionalized piperidines.

  已经报道了在明矾作为有效催化剂的存在下通过苯胺，β-酮酸酯和醛的一锅多组分反应合成官能化哌啶的有效方法。本方法提供了诸如后处理简单，反应时间短的优点，并且提供了快速获得各种官能化哌啶的优点。
• <scp>l</scp>-Proline nitrate: a recyclable and green catalyst for the synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Nikita R. Agrawal、Sandeep P. Bahekar、Prashant B. Sarode、Sanjio S. Zade、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1039/c5ra08022c

  日期：——

  Multi-component synthesis of highly functionalized piperidines has been demonstrated using ‘fully green’ l-proline nitrate as recyclable room temperature ionic liquid. Recycling of the catalyst was possible up to five runs without loss of catalyst activity.

  使用可回收的室温离子液体‘全绿色’L-脯氨酸硝酸盐，已经展示了高度官能化哌啶的多组分合成。催化剂可循环使用达5次，而不会损失催化活性。