ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃ClFNO₃
• 分子量: 391.87
• InChiKey: ZDFVJKKHNGGLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碳酸氢铵 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole-Promoted One-Pot Hantzsch Polyhydroquinoline Synthesis Using NH4HCO3 as Nitrogen Source

  摘要：

  在无溶剂条件下，5-吡咯烷-2-基四氮唑存在下，通过醛、二甲基酮、活性亚甲基化合物和碳酸氢铵的四组分偶联反应，报道了一种直接、绿色的多氢喹啉衍生物合成方法。该方法具有收率高、程序环保、反应时间短和易于分离产物等优点。

  DOI：

  10.1071/ch08197

文献信息

• 1, 3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulphate as an efficient and reusable ionic liquid for the multicomponent synthesis of polyhydroquinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2134-y

  日期：2016.3

  A facile and highly effective one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives is reported via Hantzsch condensation of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and recyclable ionic liquid under solvent-free conditions. This methodology offers several advantages such as short

  据报道，在1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐存在下，通过醛，1,3-二羰基化合物，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的Hantzsch缩合反应，可以轻松高效地一锅合成聚氢喹啉衍生物。无溶剂条件下可回收的离子液体。这种方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，对环境无害，反应条件温和，后处理步骤简单以及离子液体的可重复使用性。
• Aydin; Safak, Cihat; Simsek, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 8, p. 655 - 659
  作者：Aydin、Safak, Cihat、Simsek、Erol、Uelgen、Linden

  DOI：——

  日期：——