5-Methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide
• 英文别名: (1S,8R)-3-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: RKIDAILLJAQSSM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 5-Methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到(+/-)-(1S,2S)-2-(2-bromo-phenoxy)-5-methyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Heck反应与消灭氢化物的合成合成新的四环。

  摘要：

  [反应：参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ HP（t-Bu）（3）.BF（4）和DABCO的催化结合产生了与二氢萘底物不同寻常的分子内Heck反应，产生了正式的抗在温和条件下以良好的产率至优异的产率消除氢化物。对于二溴底物，当添加外部受体以提供功能更强的产品时，可能会发生多个Heck反应。

  DOI：

  10.1021/ol035354k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyl)-3-methylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endo-oxide
  参考文献：
  名称：

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. A new and efficient precursor of benzyne

  摘要：

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]碘鎓三氟甲磺酸盐，由o-双(三甲基硅基)苯与高价碘(III)试剂[PhI(OAc)2·2TfOH]制备而成，在温和中性条件下表现出优异的苯炔形成能力，并能高效地与典型的捕获剂如呋喃、蒽、二苯基异苯并呋喃及四苯基环戊二烯酮生成加合物。

  DOI：

  10.1039/c39950000983

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aza-<i>ortho</i>-quinone methides with bicyclic alkenes
  作者：Lu Lei、Yu-Feng Liang、Cui Liang、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1ob00319d

  日期：——

  tetrahydroquinoline-fused bicycles bearing multiple stereocenters are prepared in good yields with high diastereoselectivity through Cu2O-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aza-ortho-quinone methides (ao-QMs) with bicyclic alkenes. Mechanistic studies reveal that the Cu(I) catalyst not only promotes the formation of ao-QMs through a radical process by single electron transfer but also accelerates [4 + 2] cycloaddition

  通过 Cu 2 O 催化的 [4 + 2] 氮杂邻醌甲基化物 (a o -QMs) 与双环烯烃的环加成反应，以良好的收率和高非对映选择性制备了多种具有多个立体中心的四氢喹啉稠合双环化合物。机理研究表明，Cu( I )催化剂不仅通过单电子转移的自由基过程促进a o -QMs的形成，而且还加速了[4 + 2]环加成反应。该反应很容易以克级进行，并且获得的四氢喹啉融合的自行车可以转化为不同的四氢喹啉支架。
• (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. A new and efficient precursor of benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane

  DOI：10.1039/c39950000983

  日期：——

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate readily prepared from o-bis(trimethylsilyl)benzene and the hypervalent iodine(III) reagent [Phl(OAc)2·2TfOH] shows excellent formation of benzyne under mild and neutral conditions and efficiently provides adducts with typical trapping agents, e.g. furan, anthracene, diphenylisobenzofuran and tetraphenylcyclopentadienone.

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]碘鎓三氟甲磺酸盐，由o-双(三甲基硅基)苯与高价碘(III)试剂[PhI(OAc)2·2TfOH]制备而成，在温和中性条件下表现出优异的苯炔形成能力，并能高效地与典型的捕获剂如呋喃、蒽、二苯基异苯并呋喃及四苯基环戊二烯酮生成加合物。
• Synthesis of Novel Tetracycles via an Intramolecular Heck Reaction with <i>a</i><i>nti</i>-Hydride Elimination
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang

  DOI：10.1021/ol035354k

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The catalytic combination of Pd(2)(dba)(3)/HP(t-Bu)(3).BF(4) and DABCO gives an unusual intramolecular Heck reaction with dihydronaphthalene substrates, yielding formal anti-hydride elimination products in good to excellent yields under mild conditions. For dibromo substrates, multiple Heck reactions are possible when an external acceptor is added to afford more highly functionalized

  [反应：参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ HP（t-Bu）（3）.BF（4）和DABCO的催化结合产生了与二氢萘底物不同寻常的分子内Heck反应，产生了正式的抗在温和条件下以良好的产率至优异的产率消除氢化物。对于二溴底物，当添加外部受体以提供功能更强的产品时，可能会发生多个Heck反应。