1-benzyl-3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-1-benzylquinoxalin-2(1H)-one；1-benzyl-3-(benzoyl)quinoxalin-2-one；1-benzyl-3-benzoylquinoxalin-2-one；3-Benzoyl-1-benzylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: LMPAPAMCHSQCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的喹喔啉酮远程迁移

  摘要：

  本文公开了自由基介导的喹喔啉酮远程迁移的第一个例子。烯烃的喹喔啉基官能化使用喹喔啉酮取代的叔双烯丙基醇作为底物，通过分子内 1,4-喹喔啉酮迁移进行，并产生复杂的 γ-喹喔啉酮取代的脂肪族酮。一组外部基团与此方法兼容。该方案具有官能团宽泛、对各种外部自由基适应性好、产物多样性高等特点，为喹喔啉酮衍生物的合成打开了一扇新的大门。

  DOI：

  10.1039/d2cc06887g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的C-3功能化喹喔啉-2（1H）-one的可切换合成。

  摘要：

  可见光促进了喹喔啉-2（1 H）-one的合成，该合成使用9-间苯甲基-1-10-甲基ac啶高氯酸盐作为有机光催化剂。气氛控制方法（Ar / air）使得在温和的反应条件下无需使用任何金属催化剂或有毒试剂即可选择性合成含羟基和酰基的喹喔啉-2（1 H）-酮。荧光标记实验表明，含羟基的喹喔啉-2（1 H）-酮类可以作为有效的荧光团在各种生物学应用中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001396

文献信息

• Photoredox Catalyst Free, Visible Light‐Promoted C3−H Acylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Juan Lu、Xiang‐Kui He、Xiao Cheng、Ai‐Jun Zhang、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202000116

  日期：2020.5.26

  A method for the synthesis of 3‐acyl quinoxalin‐2(1H )‐ones through visible‐light promoted decarboxylative acylation of α‐oxo‐carboxylic acids with quinoxalin‐2(1H )‐ones was developed. The reaction was performed in aqueous phase and photoredox catalyst was not required to run the process.

  一种用于3-酰基喹喔啉-2（1的合成方法ħ） -酮通过可见光促进脱羧的α氧代羧酸酰化与喹喔啉-2（1 H ^） -酮被开发。反应在水相中进行，并且不需要光氧化还原催化剂来进行该过程。
• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxo-carboxylic acids
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Xingyong Wang、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c7ob02187a

  日期：——

  C–H bond acylation of quinoxalin-2(1H)-ones. In this method, α-oxo-carboxylic acids served as efficient acylating reagents to in situ generate the required active acyl radical. Its excellent chemoselectivity allowed the molecular diversity of 3-acyl quinoxalin-2(1H)-ones to be achieved by convenient functionalizations of both N1- and C3-positions.

  开发了一种新型的银催化的α-氧代羧酸脱羧酰化反应，通过喹喔啉-2（1 H）-的直接C–H键酰化反应合成了各种3-酰基喹喔啉-2（1 H）-。那些。在这种方法中，α-氧代羧酸可作为有效的酰化试剂，以原位生成所需的活性酰基。它具有出色的化学选择性，可通过N1-和C3位置的便捷官能化来实现3-酰基喹喔啉-2（1 H）-ones的分子多样性。
• 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110845428B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了制备3‑酰基喹喔啉酮的方法，尤其是一种利用光催化技术制备3‑酰基喹喔啉酮化合物方法。具体包括以下步骤：在反应器中加入2‑（1H）喹啉啉酮、酮酸和光催化剂，然后加入有机溶剂混合，在室温可见光照下反应6‑8小时。反应终止后，浓缩反应液，柱层析分离得到3‑酰基喹喔啉酮化合物。本方法具有以下显著的优点：简便的操作步骤，温和的反应条件，清洁的可见光能，空气为绿色氧化剂，原料简单易得，反应安全性好。
• Visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo carboxylic acids under metal-, strong oxidant- and external photocatalyst-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、You-Shu Bai、Xiang-Qin Xu、Xia Peng、Hai-Shan Tang、Ying Huang、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03899j

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones and α-oxo carboxylic acids with ambient air as the sole oxidant at room temperature was established. The reaction proceeded efficiently without any metal catalysts, strong oxidants or external-photosensitizers, ultimately reducing the generation of waste.

  建立了在室温下以环境空气为唯一氧化剂的轻度和生态友好型可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-ones和α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该反应无需任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂即可有效地进行，最终减少了废物的产生。