1-isopinocampheyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopinocampheyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1lambda5-phosphetane 1-oxide；2,2,3,3-tetramethyl-1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1λ5-phosphetane 1-oxide
• 化学式: C₁₇H₃₁OP
• 分子量: 282.406
• InChiKey: FEEHZUJUTFNVNI-FJBAQLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 四氯化碳 、 三氯化铝 、 水 、 溴化乙啶 、 magnesium 、 三苯基膦 、 三氯化磷 作用下， 反应 16.83h， 生成 1-isopinocampheyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性二氯膦及其在氧化膦和氯化膦的合成中的用途。

  摘要：

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo961708s

文献信息

• New Chiral Dichlorophosphines and Their Use in the Synthesis of Phosphetane Oxides and Phosphinic Chlorides
  作者：Angela Marinetti、François-Xavier Buzin、Louis Ricard

  DOI：10.1021/jo961708s

  日期：1997.1.1

  (Et(2)N)(2)PCl. Two applications of these compounds to synthetic asymmetric organophosphorus chemistry have been examined: their reactions with 2,3,3-trimethylbutene and AlCl(3) afford either P-chiral phosphetane oxides or, in the presence of gaseous HCl, P-chiral phosphinic chlorides with moderate to high diastereoselectivity.

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。