6-acetyl-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 6-Acetyl-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SVABQCIJBAULSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以177 mg的产率得到6-(1-aminoethyl)-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] COMPOSÉS 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLÉINE À UTILISER EN TANT QUE RÉGULATEURS DE CROISSANCE DES PLANTES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型磺胺衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或保护植物免受化学物质的毒害作用的方法。

  公开号：

  WO2016128317A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-acetyl-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为中枢神经系统活性剂的新型含三唑喹啉酮的设计、合成和药理学。

  摘要：

  癫痫和重度抑郁症是两种最常见的中枢神经系统 (CNS) 疾病。临床医生和患者需要新的抗抑郁药、抗癫痫药，尤其是治疗抑郁症和癫痫合并症的药物。在这项工作中，设计、合成和研究了十几种新的三唑-喹啉酮类化合物作为中枢神经系统活性剂。在 50 mg/kg 的剂量下，所有化合物在小鼠强迫游泳试验 (FST) 期间显着减少不动时间。化合物 3f-3j 在 FST 中表现优于氟西汀，不动时间减少更多。化合物 3g 在尾部悬吊试验 (TST) 中以 50 mg/kg 的剂量也显着减少了不动时间，尽管其抗不动活性不如氟西汀。进行了旷场试验，消除了3g在FST和TST中的假阳性可能性，补充支持了3g的抗抑郁活性。我们还发现，除 3k 外，几乎所有化合物在 100 或 300 mg/kg 的最大电休克发作 (MES) 模型中均表现出抗癫痫活性。化合物 3c、3f 和 3g 的 ED50 分别为 63.4、78.9

  DOI：

  10.3390/molecules28041987

文献信息

• 2-oxo-3,4-dihydroquinoline compounds as plant growth regulators
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10392348B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及式（I）的新型磺酰胺衍生物、制备它们的工艺和中间体、包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物免受化学品植物毒性影响的方法。
• 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3256447B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLÉINE À UTILISER EN TANT QUE RÉGULATEURS DE CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016128317A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及公式(I)的新型磺胺衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或保护植物免受化学物质的毒害作用的方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacology of New Triazole-Containing Quinolinones as CNS Active Agents
  作者：Wennan Zhao、Mingxia Song、Yi Hua、Yangnv Zhu、Wenli Liu、Qishan Xia、Xianqing Deng、Yushan Huang

  DOI：10.3390/molecules28041987

  日期：——

  disorder are the two of the most common central nervous system (CNS) diseases. Clinicians and patients call for new antidepressants, antiseizure medicines, and in particular drugs for depression and epilepsy comorbidities. In this work, a dozen new triazole-quinolinones were designed, synthesized, and investigated as CNS active agents. All compounds reduced the immobility time significantly during

  癫痫和重度抑郁症是两种最常见的中枢神经系统 (CNS) 疾病。临床医生和患者需要新的抗抑郁药、抗癫痫药，尤其是治疗抑郁症和癫痫合并症的药物。在这项工作中，设计、合成和研究了十几种新的三唑-喹啉酮类化合物作为中枢神经系统活性剂。在 50 mg/kg 的剂量下，所有化合物在小鼠强迫游泳试验 (FST) 期间显着减少不动时间。化合物 3f-3j 在 FST 中表现优于氟西汀，不动时间减少更多。化合物 3g 在尾部悬吊试验 (TST) 中以 50 mg/kg 的剂量也显着减少了不动时间，尽管其抗不动活性不如氟西汀。进行了旷场试验，消除了3g在FST和TST中的假阳性可能性，补充支持了3g的抗抑郁活性。我们还发现，除 3k 外，几乎所有化合物在 100 或 300 mg/kg 的最大电休克发作 (MES) 模型中均表现出抗癫痫活性。化合物 3c、3f 和 3g 的 ED50 分别为 63.4、78.9