N-(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinolin-5-yl)acetamide；N-(6,8,8-trimethyl-9H-furo[3,2-h]quinolin-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: TVBMQOLOLATLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)acetamide 在 吡啶 、 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃二氢喹啉的新型取代衍生物的光毒性作用研究，推定的银屑病光疗药物

  摘要：

  摘要 先前，专利 RU #2614248 公开了一种合成三甲基取代的呋喃二氢喹啉 (FDHQ)（一种用于治疗银屑病的推定光敏剂）的方法。FDHQ 被提议用于替代实际用于此目的的补骨脂素衍生物（8-甲氧基补骨脂素，8-MOP；5-甲氧基补骨脂素，5-MOP；和三甲基补骨脂素，TMP）。FDHQ 在对患者的安全性方面表现出优于补骨脂素的优势。然而，由于 FDHQ 在任何临床允许的溶剂中溶解度不足，因此发现它的实际应用是不可能的。为了解决这个问题，合成了六种早期未知的 FDHQ 衍生物，在苯核的 5 位（氨基甲酸酯、乙酰胺和硫酸部分）具有侧取代：N -(6,8,8-trimethyl-8,9 -二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)乙酰胺(W)；叔丁基 (6, 8,8-三甲基-8,9-二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)氨基甲酸酯(K)；叔丁基乙酰基 (6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3

  DOI：

  10.1134/s1068162020020119
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-amino-1-benzofuran-4-yl)acetamide 、 丙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以27.4%的产率得到N-(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃二氢喹啉的新型取代衍生物的光毒性作用研究，推定的银屑病光疗药物

  摘要：

  摘要 先前，专利 RU #2614248 公开了一种合成三甲基取代的呋喃二氢喹啉 (FDHQ)（一种用于治疗银屑病的推定光敏剂）的方法。FDHQ 被提议用于替代实际用于此目的的补骨脂素衍生物（8-甲氧基补骨脂素，8-MOP；5-甲氧基补骨脂素，5-MOP；和三甲基补骨脂素，TMP）。FDHQ 在对患者的安全性方面表现出优于补骨脂素的优势。然而，由于 FDHQ 在任何临床允许的溶剂中溶解度不足，因此发现它的实际应用是不可能的。为了解决这个问题，合成了六种早期未知的 FDHQ 衍生物，在苯核的 5 位（氨基甲酸酯、乙酰胺和硫酸部分）具有侧取代：N -(6,8,8-trimethyl-8,9 -二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)乙酰胺(W)；叔丁基 (6, 8,8-三甲基-8,9-二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)氨基甲酸酯(K)；叔丁基乙酰基 (6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3

  DOI：

  10.1134/s1068162020020119

文献信息

• Spectral, Luminescent, and Photochemical Properties of Derivatives of Hydrogenated Furo- and Thienoquinolines
  作者：V. V. Shakhmatov、E. N. Khodot、T. D. Nekipelova、V. A. Kuzmin

  DOI：10.1134/s0018143921060138

  日期：2021.11

  derivatives of hydrogenated furo- and thioenoquinolines have been synthesized, and their spectral and luminescent properties and photochemical transformations have been investigated. The triplet origin of the short-lived states upon photoexcitation was confirmed by the flash photolysis technique, and spectral and kinetic parameters of the generated triplet states and aminyl radicals were obtained for

  摘要 合成了氢化呋喃和硫代烯喹啉的新衍生物，并研究了它们的光谱和发光性质以及光化学转化。通过闪光光解技术证实了光激发后短寿命态的三重态来源，并获得了合成的呋喃氢喹啉所产生的三重态和胺基自由基的光谱和动力学参数。所研究化合物的三重态参与的过程对于光皮肤病学的使用很重要。
• Study of the Phototoxic Effect of the Novel Substituted Derivatives of Furodihydroquinoline, Putative Medicines for Phototherapy of Psoriasis
  作者：E. N. Khodot、A. B. Shevelev、A. V. Shibaeva、M. S. Smirnova、N. V. Pozdniakova、O. O. Ryabaya、E. S. Bogdanova、M. A. Guseva、V. A. Volnukhin、V. A. Kuzmin

  DOI：10.1134/s1068162020020119

  日期：2020.3

  FDHQ with side substitutes in position 5 of the benzene nucleus (carbamate, acetamide, and sulfuric moieties) were synthesized: N -(6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)acetamide (W); tert -butyl (6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)carbamate (K); tret -butylacetyl (6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-h]quinoline-5-yl)-carbamate (WK); N -methyl- N -(6,8,8-trimethyl-8

  摘要 先前，专利 RU #2614248 公开了一种合成三甲基取代的呋喃二氢喹啉 (FDHQ)（一种用于治疗银屑病的推定光敏剂）的方法。FDHQ 被提议用于替代实际用于此目的的补骨脂素衍生物（8-甲氧基补骨脂素，8-MOP；5-甲氧基补骨脂素，5-MOP；和三甲基补骨脂素，TMP）。FDHQ 在对患者的安全性方面表现出优于补骨脂素的优势。然而，由于 FDHQ 在任何临床允许的溶剂中溶解度不足，因此发现它的实际应用是不可能的。为了解决这个问题，合成了六种早期未知的 FDHQ 衍生物，在苯核的 5 位（氨基甲酸酯、乙酰胺和硫酸部分）具有侧取代：N -(6,8,8-trimethyl-8,9 -二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)乙酰胺(W)；叔丁基 (6, 8,8-三甲基-8,9-二氢呋喃[3,2-h]喹啉-5-基)氨基甲酸酯(K)；叔丁基乙酰基 (6,8,8-trimethyl-8,9-dihydrofuro[3