ethyl 2-(2-(2-bromoacetyl)phenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(2-bromoacetyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-bromoacetyl)phenoxy]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: WYDYPDHKJHGEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2-bromoacetyl)phenoxy)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(5-methoxybenzofuran-2-carbonyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂 2-水杨酰苯并呋喃的合成及生物活性评价

  摘要：

  为了发现新的抗菌剂，设计、合成了一系列 2-水杨酰苯并呋喃衍生物并评估了它们对三种革兰氏 (+) 菌株（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) ATCC 29213、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。 MRSA) ATCC 43300、粪链球菌 (S. faecalis) ATCC 29212) 和一种革兰 (-) 菌株（大肠杆菌（E.coli）ATCC 25922）。2-水杨酰苯并呋喃杂环是通过水杨醛与苯甲酰溴的 Rap-Stoermer 缩合生成的，然后通过威廉姆森合成转化为各种 O-醚衍生物。通过琼脂孔扩散试验和琼脂稀释法筛选目标产物的体外定性（抑菌圈）和定量（MIC）抗菌活性。在化合物中，发现带有羧酸官能团的那些对革兰氏 (+) 细菌菌株表现出合理的活性，包括粪链球菌、MSSA 和 MRSA，其中最有效的抗菌剂为 8 小时（MIC = 0.06-0.12 mM）。此外，2-水杨酰苯并呋喃部分显示出对

  DOI：

  10.3390/molecules22050687
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate 在 对甲苯磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.25h， 以74%的产率得到ethyl 2-(2-(2-bromoacetyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂 2-水杨酰苯并呋喃的合成及生物活性评价

  摘要：

  为了发现新的抗菌剂，设计、合成了一系列 2-水杨酰苯并呋喃衍生物并评估了它们对三种革兰氏 (+) 菌株（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) ATCC 29213、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。 MRSA) ATCC 43300、粪链球菌 (S. faecalis) ATCC 29212) 和一种革兰 (-) 菌株（大肠杆菌（E.coli）ATCC 25922）。2-水杨酰苯并呋喃杂环是通过水杨醛与苯甲酰溴的 Rap-Stoermer 缩合生成的，然后通过威廉姆森合成转化为各种 O-醚衍生物。通过琼脂孔扩散试验和琼脂稀释法筛选目标产物的体外定性（抑菌圈）和定量（MIC）抗菌活性。在化合物中，发现带有羧酸官能团的那些对革兰氏 (+) 细菌菌株表现出合理的活性，包括粪链球菌、MSSA 和 MRSA，其中最有效的抗菌剂为 8 小时（MIC = 0.06-0.12 mM）。此外，2-水杨酰苯并呋喃部分显示出对

  DOI：

  10.3390/molecules22050687

文献信息

• CRTH2 Receptor Ligands For Medicinal Uses
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20090099189A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I) are useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis, wherein A represents a carboxyl group —COON, or a carboxyl bioisostere; A 1 , is hydrogen or methyl; ring Ar 1 is an optionally substituted phenyl ring 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, in which AA 1 CHO— and L2 are linked to adjacent ring atoms; rings Are 2 , Ar 3 each independently represent a phenyl or 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, or a bicyclic ring system consisting of a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is benz-fused or fused to a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, said ring or ring system being optionally substituted; t is 0 or 1; L2 and L3 are linker radicals as defined in the description.

  式(I)的化合物可用于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病，例如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合症和过敏性鼻支气管炎，其中A代表羧基—COON或羧基生物同位素；A1为氢或甲基；环Ar1是一个可选取代的苯环5-或6-成员的单环杂环，其中AA1CHO—和L2与相邻的环原子连接；环Are2，Ar3各自独立地表示一个苯环或5-或6-成员的单环杂环，或由一个5-或6-成员的碳环或杂环组成的双环系统，该环或环系统被苯并或与一个5-或6-成员的单环杂环融合，该环或环系统是可选取代的；t为0或1；L2和L3是如描述中所定义的连接基团。
• CRTH2 receptor ligands for medicinal uses
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20110269763A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds of formula (I) are useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis: wherein A represents a carboxyl group —COOH, or a carboxyl bioisostere; A 1 is hydrogen or methyl; ring Ar 1 is an optionally substituted phenyl ring or 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, in which AA 1 CHO— and L2 are linked to adjacent ring atoms; rings Ar 2 , Ar 3 each independently represent a phenyl or 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, or a bicyclic ring system consisting of a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is benz-fused or fused to a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, said ring or ring system being optionally substituted; t is 0 or 1; L2 and L3 are linker radicals as defined in the description.

  式(I)的化合物可用于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病，例如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合症和过敏性鼻支气管炎：其中A代表羧基—COOH或羧基生物同位素；A1为氢或甲基；环Ar1为可选取代的苯环或5-或6-成员的单环杂环，其中AA1CHO—和L2连接到相邻的环原子上；环Ar2、Ar3各自独立地表示苯环或5-或6-成员的单环杂环，或由5-或6-成员的碳环或杂环组成的双环系统，该环或环系统是苯并或与5-或6-成员的单环杂环融合，该环或环系统是可选的取代；t为0或1；L2和L3是如描述中定义的连接基。
• CRTH2 Receptor Ligands for Medical Use
  申请人：7TM Pharma A/S

  公开号：EP2336113A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  4-Bromo-2-[1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]phenoxyl acetic acid is useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis.

  4-溴-2-[1-（2,6-二氯苯基）-1H-吡唑-4-甲酰基]苯氧乙酸可用于治疗对调节 CRTH2 受体活性有反应的疾病，如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎。
• CRTH2 RECEPTOR LIGANDS FOR MEDICINAL USES
  申请人：7TM Pharma A/S

  公开号：EP1758579A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• US8022063B2
  申请人：——

  公开号：US8022063B2

  公开（公告）日：2011-09-20