(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 876592-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol；(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanol
• CAS: 876592-09-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD08277382
• 分子量: 175.19
• InChiKey: ZNVLCCLHMSMGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基和炔烃之间的反应：NH-1,2,3-三唑的直接方法

  摘要：

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201504515

文献信息

• Synthesis and application of a novel bis-1,2,3-triazole ligand containing a 2,2'-bipyrrolidine core
  作者：Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.320

  日期：——

  generated in good yield through several synthetic steps. To investigate the potential for the application of this ligand in transition metal catalysis, we generated a bis-Au(I) complex in nearly quantitative yield and examined its reactivity in the context of alkyne hydration. Both alkyl and aryl terminal alkynes could be efficiently converted to their corresponding ketones in nearly quantitative yields

  在此，我们描述了一种新型双-1,2,3-三唑配体的合成，该配体包含一个内部 N-烷基化 2,2'-联吡咯烷接头。通过使用简单的起始材料，可以通过几个合成步骤以良好的收率生成配体。为了研究该配体在过渡金属催化中的应用潜力，我们以几乎定量的产率生成了双金 (I) 络合物，并在炔烃水合的背景下检查了其反应性。在温和条件下，仅用 1% 的催化剂负载量，烷基和芳基末端炔烃就可以以几乎定量的产率有效地转化为其相应的酮。
• The Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Nitroalkenes - Revisited
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-2005-918463

  日期：——

  Nitroalkenes or vicinal acetoxy nitro derivatives undergo a clean reaction with sodium azide in hot dimethyl sulfoxide to give the corresponding 1,2,3-triazoles in good yield.

  硝基烯类或邻位乙酰氧基硝基衍生物与叠氮化钠在热二甲亚砜中发生清洁反应，生成相应的 1,2,3-三唑，收率高。
• Synthesis of highly diversified 1,2,3-triazole derivatives via domino [3 + 2] azide cycloaddition and denitration reaction sequence
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1039/c5ra14195h

  日期：——

  In this paper, an elegant synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via domino [3 + 2] azide cycloaddition and denitration reaction sequence under catalyst free conditions has been described. Treatment of Baylis–Hillman adducts and their cyclic derivatives from nitroolefins with sodium azide in the absence of catalyst smoothly afforded the 1,2,3-triazole derivatives in excellent yields.

  在本文中，已经描述了在无催化剂的条件下通过多米诺[3 + 2]叠氮化物环加成和脱硝反应的顺序优雅合成1,2,3-三唑衍生物的方法。在没有催化剂存在的情况下，用叠氮化钠处理硝基烯烃对Baylis-Hillman加合物及其环状衍生物的反应，可平稳地获得1,2,3-三唑衍生物。
• Reaction between Azidyl Radicals and Alkynes: A Straightforward Approach to<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Long Hu、Christian Mück-Lichtenfeld、Tao Wang、Guifeng He、Meng Gao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201504515

  日期：2016.1.18

  Reaction between nitrogen‐centered radicals and unsaturated C−C bonds is an effective synthetic strategy for the construction of nitrogen‐containing molecules. Although the reactions between nitrogen‐centered radicals and alkenes have been studied extensively, their counterpart reactions with alkynes are extremely rare. Herein, the first example of reactions between azidyl radicals and alkynes is described

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。
• Triazole-imidazole (TA-IM) derivatives as ultrafast fluorescent probes for selective Ag⁺detection
  作者：Qi Lai、Qing Liu、Ying He、Kai Zhao、Chiyu Wei、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c8ob02482k

  日期：——

  3-Triazole-imidazole derivatives (TA-IM) were prepared as fluorescent probes for silver ion detection. The design principle is the incorporation of an intramolecular H-bond between the imidazole and triazole moiety that enables a co-planar conformation to achieve fluorescence emission in the UV-blue range. Screening of different metal ions revealed excellent binding affinity of this new class of compounds toward silver

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。