名称:
合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉,苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†
摘要:
在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-,2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃,苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a,7b和3。发现化合物10(R = NO 2)的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a,7b和3转化为其氯衍生物14a-c,经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a,8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性,可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化,得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。