ethyl 4-(4-dimethylaminophenyl)-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-(4-dimethylaminophenyl)-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: MIZWCDRSIKHJLS-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-dimethylaminophenyl)-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate 、 吗啉 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-dimethylaminophenyl)-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  α-溴代异丁酸甲酯与2-芳基亚甲基丙二酸衍生物的Reformatsky反应

  摘要：

  α-溴异丁酸甲酯与锌处理后得到的 Reformatsky 试剂与 2-芳基亚甲基丙二酸二甲酯反应，生成 2-芳基-3-甲基丁烷-1,1,3-三羧酸三甲酯。同一化合物与 3-芳基-2-(4-甲基苯基氨基甲酰基)丙烯酸乙酯反应生成环状产物，即 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸乙酯。将后者与吗啉和苯肼处理，可得到相应的 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸吗啉盐和苯肼。生成物为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0286-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-(4-methylphenylcarbamoyl)acrylate 、 2-溴代异丁酸甲酯 在 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 4-(4-dimethylaminophenyl)-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代异丁酸甲酯与2-芳基亚甲基丙二酸衍生物的Reformatsky反应

  摘要：

  α-溴异丁酸甲酯与锌处理后得到的 Reformatsky 试剂与 2-芳基亚甲基丙二酸二甲酯反应，生成 2-芳基-3-甲基丁烷-1,1,3-三羧酸三甲酯。同一化合物与 3-芳基-2-(4-甲基苯基氨基甲酰基)丙烯酸乙酯反应生成环状产物，即 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸乙酯。将后者与吗啉和苯肼处理，可得到相应的 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸吗啉盐和苯肼。生成物为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0286-8

文献信息

• Reformatsky Reaction of Methyl α-Bromoisobutyrate with 2-Arylmethylidenemalonic Acid Derivatives
  作者：V. V. Shchepin、D. V. Fotin

  DOI：10.1007/s11178-005-0286-8

  日期：2005.7

  Reformatsky reagent obtained by treatment of methyl α-bromoisobutyrate with zinc reacts with dimethyl 2-arylmethylidenemalonates to give trimethyl 2-aryl-3-methylbutane-1,1,3-tricarboxylates. The reaction of the same compound with ethyl 3-aryl-2-(4-methylphenylcarbamoyl)acrylates yields cyclic products, ethyl 4-aryl-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylates. Treatment of the latter with morpholine and phenylhydrazine leads to the corresponding 4-aryl-5,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylic acid morpholides and phenylhydrazides. The products are formed as a single diastereoisomer.

  α-溴异丁酸甲酯与锌处理后得到的 Reformatsky 试剂与 2-芳基亚甲基丙二酸二甲酯反应，生成 2-芳基-3-甲基丁烷-1,1,3-三羧酸三甲酯。同一化合物与 3-芳基-2-(4-甲基苯基氨基甲酰基)丙烯酸乙酯反应生成环状产物，即 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸乙酯。将后者与吗啉和苯肼处理，可得到相应的 4-芳基-5,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-羧酸吗啉盐和苯肼。生成物为单一非对映异构体。