(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₂₉H₃₀Cl₃NO₅
• 分子量: 578.92
• InChiKey: UKYLUZBNQWVCNG-BXFNDPPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854
• 作为产物：
  描述：

  D-rhamnose 在 甲醇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854

文献信息

• Visible-Light-Mediated β-C(sp³)–H Amination of Glycosylimidates: En Route to Oxazoline-Fused/Spiro Nonclassical Bicyclic Sugars
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00763

  日期：2019.5.3

  A straightforward route has been developed for the diastereoselective synthesis of nonclassical conformationally constrained oxazoline-fused and Spiro bicyclic sugars bearing a quaternary center via selective beta-C-H amination of appropriately positioned glycosylimidates. The desired transformation proceeds via the generation of imidate N-radicals under visible-light conditions followed regioselective intramolecular N-C bond formation. The reactions tolerate broad functional groups under the optimized conditions. Furthermore, the synthetic utility of oxazoline-fused bicyclic sugar moiety is demonstrated through the glycosylation reactions.