ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Ethyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD21333756
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ONOCGKVKAPMGRX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  新型多功能咯利普兰-曲尼司特杂化物的设计、合成和生物学评价作为创伤性脑损伤的潜在治疗方法。

  摘要：

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00339
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型多功能咯利普兰-曲尼司特杂化物的设计、合成和生物学评价作为创伤性脑损伤的潜在治疗方法。

  摘要：

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00339

文献信息

• Compositions, synthesis, and methods of using indanone based cholinesterase inhibitors
  申请人：Bhat Laximinarayan

  公开号：US20080153878A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention provides novel indanone derivatives which can be advantageously used for treating and/or preventing of a medical condition for which inhibition of a cholinesterase is desired.

  本发明提供了新颖的茚酮衍生物，可以优势地用于治疗和/或预防需要抑制胆碱酯酶的医疗状况。
• Antineoplastic Agents. 565. Synthesis of Combretastatin D-2 Phosphate and Dihydro-combretastatin D-2
  作者：George R. Pettit、Peter D. Quistorf、Jeremy A. Fry、Delbert L. Herald、Ernest Hamel、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800635h

  日期：2009.5.22

  A modified synthetic route to combretastatin D-2 (5) was devised in order to further evaluate its biological activity, for its conversion to phosphate prodrugs (25−28), and as a route to obtaining dihydro-combretastatin D-2 (42). A parallel first total synthesis of dihydro-combretastatin D-2 was completed, proceeding from a saturated 3-phenylpropionic ester intermediate via the Ullmann biaryl ether

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。
• COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND METHODS OF USING INDANONE BASED CHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：BHAT Laxminarayan

  公开号：US20120252842A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides novel indanone derivatives which can be advantageously used for treating and/or preventing of a medical condition for which inhibition of a cholinesterase is desired.

  本发明提供了新型的茚酮衍生物，可用于治疗和/或预防需要抑制胆碱酯酶的医疗条件。
• Vanadium (IV)oxo catalyzed One-Pot transformation of cinnamate to aromatic ester and its mechanistic aspects
  作者：Ghanshyam Mali、Indresh Verma、Himanshu Arora、Amit Rajput、Manoj V. Mane、Akhilesh Kumar、Rohan D. Erande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155133

  日期：2024.7

  [(L)VO](ClO) and green oxidant HO in alcohol-reflux condition. The reaction on cinnamate proceeded via CC bond breaking to generate aldehyde intermediate, followed by oxidative esterification to yield two carbon less aromatic esters in 52–95% yields. Further, experimental and DFT studies confirmed the mechanism and in-situ aldehyde formation which consequently supported to the developed protocol.

  金属催化不饱和碳-碳键的氧化裂解是合成有机化学中最有价值的化学转化之一。然而，肉桂酸盐直接转化为苯甲酸盐仍然是该系列中未解决的任务。在此，我们开发了一种前所未有的一锅法策略，在酒精回流条件下使用 V 催化剂 [(L)VO](ClO) 和绿色氧化剂 H2O 将肉桂酸酯直接转化为芳香酯。肉桂酸酯上的反应通过 CC 键断裂生成醛中间体，然后氧化酯化生成两种少碳芳香酯，产率 52-95%。此外，实验和 DFT 研究证实了机制和原位醛形成，从而支持了所开发的方案。
• Triphenylphosphine-Mediated Serendipitous Synthesis of Alkyl Cinnamates Through the Reaction of 3-Hydroxy-4-Methoxybenzaldehyde and Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Issa Yavari、Hoorieh Djahaniani、Logman Moradi、Farough Nasiri

  DOI：10.1080/104265090917664

  日期：2005.9.1

  Alkyl cinnamates are formed in fairly good yields from the reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde in the presence of triphenylphosphine.