tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene-3,4-diyldimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene-3,4-diyldimethanol
• 英文别名: [(1S,2R,5S,6R)-4-(hydroxymethyl)-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ONBWHLOSUSTJPT-BJPCUFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene-3,4-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g

文献信息

• CpRuCl(PPh₃)₂/MeI Catalyst System for the [2+2] Cycloaddition of Norbornenes with Disubstituted Alkynes
  作者：Alphonse Tenaglia、Laurent Giordano

  DOI：10.1055/s-2003-42127

  日期：——

  CpRu(PPh3)2I generated in situ by mixing CpRu(PPh3)2Cl and methyl iodide catalyzed the [2+2] cycloaddition of norbornene (or norbornadiene) and disubtituted alkynes to afford functionalized cyclobutenes.

  将 CpRu(PPh3)2Cl 与碘甲烷混合后在原位生成的 CpRu(PPh3)2I 催化了降冰片烯（或降冰片二烯）与二亚基炔的[2+2]环加成反应，从而得到了功能化环丁烯。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes
  作者：Jordan Goodreid、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/jo501594g

  日期：2014.11.7

  Ruthenium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloadditions between chiral acyl camphorsultam-functionalized alkynes and bicyclic alkenes were examined, providing adducts with complete exo stereoselectivity in good overall yield and enantioselectivity (up to 99% and 166:1, respectively), as well as appreciable diastereoselectivity (up to 163:1). The diastereoselectivity showed dependence on the solvent and

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。