methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: FJNNGUAROFIPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 以78%的产率得到methyl 6-chloro-4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速获得正交官能化的萘：在抗癌药Chartarin的总合成中的应用

  摘要：

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。

  DOI：

  10.1002/anie.201605071
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 二氯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称偶氮苯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种属于有机合成领域，更具体地，涉及一种不对称偶氮苯的制备方法。通过6‑氯‑2‑羰基双环[3.1.0]己烷‑6‑甲酸酯类化合物和芳香肼，在合适的有机溶剂中，发生开环‑氧化反应，获得不对称偶氮苯。该反应需要在特定温度下进行，反应结束后产物可以通过重结晶、柱层析等方法分离得到。该方法具有合成步骤简单、操作简便、成本低廉等特点，为不对称偶氮苯的合成提供了新的途径。

  公开号：

  CN108658805B

文献信息

• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• 一种不对称偶氮苯的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108658805B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种属于有机合成领域，更具体地，涉及一种不对称偶氮苯的制备方法。通过6‑氯‑2‑羰基双环[3.1.0]己烷‑6‑甲酸酯类化合物和芳香肼，在合适的有机溶剂中，发生开环‑氧化反应，获得不对称偶氮苯。该反应需要在特定温度下进行，反应结束后产物可以通过重结晶、柱层析等方法分离得到。该方法具有合成步骤简单、操作简便、成本低廉等特点，为不对称偶氮苯的合成提供了新的途径。