2-amino-4-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: Methyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD05975046
• 分子量: 264.305
• InChiKey: LDXPOVCGXSESCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-di(4-carboxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl) benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑羧酸衍生物具有“锌结合特征”作为潜在的人乙二醛酶-I抑制剂

  摘要：

  背景：乙二醛酶I（Glo-I）酶是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的新靶标。该酶是二聚体单核锌配位金属酶，核心锌离子用于设计具有选择性锌结合特征的潜在活性抑制剂。 目的：设计，合成一组基于噻唑的羧酸衍生物，并根据它们在活性位点核心与锌原子的螯合电位，评估其对Glo-I酶的体外抑制活性。 方法：采用柔性分子对接设计抑制剂。合成了所设计的化合物，对其进行了充分表征，并针对Glo-I酶进行了体外分析。 结果：化合物14被确定为该系列中最有效的抑制剂，IC50为2.5 µM。此外，计算机计算的CDocker分数与化合物的实验抑制活性非常吻合。 结论：羧酸基团被认为是抑制Glo-I酶不可或缺的螯合功能。这项研究中获得的数据表明，这些化合物可能是有前途的抗癌候选药物，因此需要进一步优化。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170306120954
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到2-amino-4-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑羧酸衍生物具有“锌结合特征”作为潜在的人乙二醛酶-I抑制剂

  摘要：

  背景：乙二醛酶I（Glo-I）酶是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的新靶标。该酶是二聚体单核锌配位金属酶，核心锌离子用于设计具有选择性锌结合特征的潜在活性抑制剂。 目的：设计，合成一组基于噻唑的羧酸衍生物，并根据它们在活性位点核心与锌原子的螯合电位，评估其对Glo-I酶的体外抑制活性。 方法：采用柔性分子对接设计抑制剂。合成了所设计的化合物，对其进行了充分表征，并针对Glo-I酶进行了体外分析。 结果：化合物14被确定为该系列中最有效的抑制剂，IC50为2.5 µM。此外，计算机计算的CDocker分数与化合物的实验抑制活性非常吻合。 结论：羧酸基团被认为是抑制Glo-I酶不可或缺的螯合功能。这项研究中获得的数据表明，这些化合物可能是有前途的抗癌候选药物，因此需要进一步优化。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170306120954

文献信息

• Novel Thiazole Carboxylic Acid Derivatives Possessing a “Zinc Binding Feature” as Potential Human Glyoxalase-I Inhibitors
  作者：Qosay A. Al-Balasa、Mohammad A. Hassana、Ghazi A. Al Jabala、Nizar A. Al-Shar、Ammar M. Almaaytahb、Tamam El-Elimata

  DOI：10.2174/1570180814666170306120954

  日期：2017.10.3

  Background: Glyoxalase-I (Glo-I) enzyme is an attractive new target for developing new cancer therapeutics. This enzyme is a dimeric mononuclear zinc coordinating metalloenzyme, and the core zinc ion was utilized in designing potentially active inhibitors possessing a selective zinc binding feature. Objective: A panel of thiazole based carboxylic acid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for

  背景：乙二醛酶I（Glo-I）酶是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的新靶标。该酶是二聚体单核锌配位金属酶，核心锌离子用于设计具有选择性锌结合特征的潜在活性抑制剂。 目的：设计，合成一组基于噻唑的羧酸衍生物，并根据它们在活性位点核心与锌原子的螯合电位，评估其对Glo-I酶的体外抑制活性。 方法：采用柔性分子对接设计抑制剂。合成了所设计的化合物，对其进行了充分表征，并针对Glo-I酶进行了体外分析。 结果：化合物14被确定为该系列中最有效的抑制剂，IC50为2.5 µM。此外，计算机计算的CDocker分数与化合物的实验抑制活性非常吻合。 结论：羧酸基团被认为是抑制Glo-I酶不可或缺的螯合功能。这项研究中获得的数据表明，这些化合物可能是有前途的抗癌候选药物，因此需要进一步优化。