methyl 3-chloro-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: CQWWQVZTHUZOIL-ZZCQVLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 以29%的产率得到4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到methyl 3-chloro-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-DPA Lactone via Tandem Cyclization Reaction of Acetonide Protected Methyl 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10789