2,3,4-trimethyl-trans-cinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 2,3,4-Trimethyl-trans-zimtsaeure；2,3,4-Trimethyl-trans-cinnamic acid；(E)-3-(2,3,4-trimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NTHHZUBPANZSAJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-甲腈对甲苯磺酸盐 、 2,3,4-trimethyl-trans-cinnamic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基(杂芳基)丙烯氰基吡咯烷酰胺的合成及降血糖活性

  摘要：

  已经合成了一系列基于 (2S)-氰基吡咯烷和 α, β-不饱和芳基和杂芳基羧酸的酰胺。已在小鼠口服葡萄糖耐量试验中研究了化合物的降血糖活性对芳香族片段结构的依赖性。基于 (E)-3-苯基丙-2-烯酸和 (E)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯酸和 (2S)-氰基吡咯烷的酰胺已被证明可显着降低小鼠的血糖水平。在 10 mg/kg 剂量下观察到的降血糖作用与降血糖药物维格列汀的作用相当。

  DOI：

  10.1134/s1068162019050078
• 作为产物：
  描述：

  三甲苯 在 哌啶 、 zinc(II) cyanide 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 2,3,4-trimethyl-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Ethyl Diazoacetate to Prehnitene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a044

文献信息

• NEW DIFLUOROKETAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20180057526A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• The Addition of Ethyl Diazoacetate to Prehnitene¹
  作者：Lee Irvin Smith、Courtland L. Agre

  DOI：10.1021/ja01270a044

  日期：1938.3
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of Aryl(Hetaryl)Propenoic Cyanopyrrolidine Amides
  作者：S. O. Kuranov、M. E. Blokhin、S. A. Borisov、M. V. Khvostov、O. A. Luzina、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1068162019050078

  日期：2019.9

  A series of amides based on (2S)-cyanopyrrolidine and α, β-unsaturated aryl- and hetarylcarboxylic acids have been synthesized. The dependence of the hypoglycemic activity of compounds on the structure of the aromatic fragment has been studied in the oral glucose tolerance test in mice. Amides based on (E)-3-phenylprop-2-enoic and (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acids and (2S)-cyanopyrrolidine

  已经合成了一系列基于 (2S)-氰基吡咯烷和 α, β-不饱和芳基和杂芳基羧酸的酰胺。已在小鼠口服葡萄糖耐量试验中研究了化合物的降血糖活性对芳香族片段结构的依赖性。基于 (E)-3-苯基丙-2-烯酸和 (E)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯酸和 (2S)-氰基吡咯烷的酰胺已被证明可显着降低小鼠的血糖水平。在 10 mg/kg 剂量下观察到的降血糖作用与降血糖药物维格列汀的作用相当。