(E)-3,4,5-trimethyl-1-styrylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4,5-trimethyl-1-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: FXXYJLDYNLPUOD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5-trimethyl-1-styrylbenzene 在 γ-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到1,2,3-Trimethyl-5-((Z)-styryl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  晶体γ-环糊精包合物中的（E）-苯乙烯的立体选择性光二聚化。

  摘要：

  固态辐射γ-环糊精（γ-CD）中的（E）-二苯乙烯的晶体包合配合物，可以高产率立体选择性地生成顺式四苯基环丁烷的单一异构体。相反，溶液中二苯乙烯的光二聚化非常低效且无选择性，即使长时间照射纯净的晶体也未观察到光二聚体。单取代的对苯二酚选择性地形成一对光电二聚体，即。syn头对头和syn头对尾异构体，产率相当。约70％的光二聚体产率和激发的二苯乙烯的双相衰变动力学（通过皮秒时间分辨的漫反射光谱学确定）表明，二苯乙烯的客体位于γ-CD晶格的至少两个不同位置，即

  DOI：

  10.1021/jo9903149
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 三甲苯 在 di-μ-acetatotetrakis(dihaptoethene)dirhodium(I) 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(E)-3,4,5-trimethyl-1-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃有氧烯基化反应合成二苯乙烯

  摘要：

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03935

文献信息

• Well-defined palladium(0) complexes bearing N-heterocyclic carbene and phosphine moieties: efficient catalytic applications in the Mizoroki–Heck reaction and direct C–H functionalization
  作者：Jhen-Yi Lee、Jiun-Shian Shen、Ru-Jiun Tzeng、I-Chen Lu、Jenn-Huei Lii、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1039/c6dt01323f

  日期：——

  Two series of well-defined palladium(0) complexes with phosphine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands were prepared. These complexes featured six- and seven-membered chelate rings in the two series. Among the seven-membered chelate complexes, those featuring the PCy2 moiety exhibited observable fluxional behavior on the NMR time scale, corresponding to the interchange between two sets of conformations

  制备了两个系列的具有膦官能化的N-杂环卡宾配体的明确定义的钯（0）配合物。这些配合物在两个系列中具有六元和七元螯合环。在七元螯合物中，具有PCy 2的螯合物在NMR时间尺度上，该部分显示出可观察到的通量行为，对应于两组构象之间的互换。通过单晶X射线衍射研究已成功地对大多数这些新颖的复合物进行了结构表征。测试了这两个系列的钯（0）配合物在两种机理上不同的反应中的潜在催化应用，即Mizoroki-Heck偶联反应和直接的C-H功能化反应。发现六元螯合物中的一种是介导芳基氯和烯烃之间的偶联反应的有效预催化剂。钯（0）配合物也可以有效地用于芳基溴化物与1,2-二甲基咪唑的直接CH功能化反应中。