6-fluoro-benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 5-Fluoro-14,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19-decaene；5-fluoro-14,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19-decaene
• 化学式: C₁₉H₁₁FN₂
• 分子量: 286.308
• InChiKey: JBKIKRCIRGLSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-fluoro-benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores

  摘要：

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41760c

文献信息

• Tandem Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Approach to Benzoimidazo- and Imidazophenanthridine Skeletons
  作者：Xin Geng、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03647

  日期：2022.12.23

  A protocol for a tandem Pd/Cu-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between o-bromobenzoic acids and 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazoles or the corresponding imidazoles is presented. The protocol provides conceptually novel and controlled access to synthetically useful N-fused (benzo)imidazophenanthridine scaffolds with high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。
• Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores
  作者：Lipeng Yan、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Yangyang Cheng、Qiang Guo、Xiaoyu Li、Ningjie Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ob41760c

  日期：——

  A general and highly regioselective synthetic protocol for structurally diverse N-heteroaryl-fused phenanthridines has been developed. Varieties of fluorescence molecules comprising imidazole-fused, benzoimidazole-fused, indole-fused and pyrrole-fused phenanthridines were obtained by this modular approach, some of which exhibit excellent blue-emitting performance, high quantum yields, long fluorescence lifetimes, interesting electrochemical properties, and thermal stabilities.

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。