2,3-dimethyl-imidazo[1,2-f]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-imidazo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 2,3-dimethylimidazo[1,2-f]phenanthridine
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LMIFRQKRNBMBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-imidazo[1,2-f]phenanthridine 、 iridium(III) chloride 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자

  摘要：

  本发明涉及铱配合物及其用于有机电致发光器件的应用，更详细地提供了以铱（Ⅲ）为中心金属的配位链新化合物，通过将其用作有机电致发光器件的发光层，可以实现优异的色纯度、发光特性、发光效率和寿命特性以及低驱动电压的铱配合物，以及有效合成它们的方法和使用它们的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20160135877A
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dimethyl-imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자

  摘要：

  本发明涉及铱配合物及其用于有机电致发光器件的应用，更详细地提供了以铱（Ⅲ）为中心金属的配位链新化合物，通过将其用作有机电致发光器件的发光层，可以实现优异的色纯度、发光特性、发光效率和寿命特性以及低驱动电压的铱配合物，以及有效合成它们的方法和使用它们的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20160135877A

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores
  作者：Lipeng Yan、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Yangyang Cheng、Qiang Guo、Xiaoyu Li、Ningjie Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ob41760c

  日期：——

  A general and highly regioselective synthetic protocol for structurally diverse N-heteroaryl-fused phenanthridines has been developed. Varieties of fluorescence molecules comprising imidazole-fused, benzoimidazole-fused, indole-fused and pyrrole-fused phenanthridines were obtained by this modular approach, some of which exhibit excellent blue-emitting performance, high quantum yields, long fluorescence lifetimes, interesting electrochemical properties, and thermal stabilities.

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。
• One-Pot Synthesis of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Alexis Parenty、Leroy Cronin

  DOI：10.1055/s-2007-1000936

  日期：2008.5

  Two highly efficient and general one-pot annulation reactions are described for the synthesis of imidazopyridine derivatives (IPs). The two procedures are complementary to each other: Whereas the first one allows the production of simpler IPs, the second leads to IPs with functionalized imidazole moiety. Both methodologies consist of an activation step, which raises the electrophilicity of the N-heterocyclic starting material (i.e., quaternarization of the N-heterocycle), followed by a cascade reaction involving nucleophilic addition, substitution, rearrangement, and oxidation steps. These methodologies can be used in the synthesis of a library of drug-like molecules.

  描述了两种高效且通用的一锅法缩合反应，用于合成咪唑并吡啶衍生物（IPs）。这两种程序相辅相成：第一种方法可生产更简单的IPs，而第二种方法则可生成具功能化咪唑基团的IPs。两种方法均包括一个激活步骤，提升N-杂环起始材料的电亲核性（即N-杂环的季铵化），随后进行级联反应，包括亲核加成、取代、重排和氧化步骤。这些方法可用于合成一系列类药物分子。
• BLUE PHOSPHORESCENT IMIDAZOPHENANTHRIDINE MATERIALS
  申请人：KNOWLES David B.

  公开号：US20080297033A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds comprising phosphorescent metal complexes comprising cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands, or isoelectronic or benzannulated analogs thereof, are described. Organic light emitting devices comprising these compounds are also described.

  本发明涉及包含环金属化咪唑[1,2-f]菲咯啉和二咪唑[1,2-a:1′,2′-c]喹嗪配体，或其同电子或苯并环类似物的磷光金属络合物的化合物。还描述了包含这些化合物的有机发光器件。
• A General and Efficient Five-Step One-Pot Procedure Leading to Nitrogen-Bridgehead Heterocycles Containing an Imidazole Ring
  作者：Alexis D. C. Parenty、Yu-Fei Song、Craig J. Richmond、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/ol070263z

  日期：2007.6.1

  A very simple annulation reaction was designed, allowing an imidazole moiety to be fused onto a range of pyridine-based derivatives. The methodology consists of an activation step via the formation of a pyridinium salt to increase the electrophilicity of the pyridine ring, followed by a cascade reaction triggered by a nucleophilic attack of the iminium moiety. Depending on the pyridinium salt, it is possible to obtain functionalized imidazole moieties.
• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3312256B1

  公开（公告）日：2019-07-31