3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: NGFIESRUNQGJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氯乙烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性β-CSP 3 β丙氨酸的-Arylation：为不同的定制合成β芳基β-氨基酸的方法

  摘要：

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02887
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5二氧-吡咯啉-1-基)-丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性β-CSP 3 β丙氨酸的-Arylation：为不同的定制合成β芳基β-氨基酸的方法

  摘要：

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02887