双(8-喹啉基)甲基硅烷 | 360072-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 双(8-喹啉基)甲基硅烷
• 英文名称: bis(8-quinolyl)methylsilane
• 英文别名: Qn2SiHMe；methyl-di(quinolin-8-yl)silane
• CAS: 360072-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂Si
• 分子量: 300.435
• InChiKey: UXHZIDHHLHDSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(8-喹啉基)甲基硅烷 在 triethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [PtH2Cl(bis(8-quinolyl)methylsilyl)]
  参考文献：
  名称：

  Alkyl and Hydrido Complexes of Platinum(IV) Supported by the Bis(8-quinolyl)methylsilyl Ligand

  摘要：

  The Pt(II) complex (NSiN)PtCl (2; NSiN = bis(8-quinolyl)methylsilyl) was prepared from reaction of (COD)PtCl2, Qn(2)SiHMe (1) and excess NEt3 in dichloromethane. The X-ray structure of 2 confirms a square-planar geometry about platinum and a highly distorted tetrahedral geometry at Si. A series of thermally stable (NSiN)Pt(IV) compounds including (NSiN)PtH2(X) [X = Cl (5), OTf (10)] and (NSiN)PtMe2(X) [X = 1 (6), OTf (7)] were also synthesized. Five-coordinate Pt(IV) complexes of the type [(NSiN)PtR2][B(C6F5)(4)] (X = Me (9), H (11)] were generated by treatment of the corresponding triflato derivatives with 1 equiv of Li(Et2O)(3)[B(C6F5)(4)] in dichloromethane. A crystal structure of 9 reveals a square-pyramidal structure with an empty coordination site trans to silicon. Initial reactivity studies have shown that complex 9 is thermally and chemically robust.

  DOI：

  10.1021/om701162h
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 8-溴喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 双(8-喹啉基)甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  双（8-喹啉基）甲硅烷基配体的镍配合物。包含六坐标硅的不寻常的Ni 3 Si 2团簇†

  摘要：

  描述了将双（8-喹啉基）甲基甲硅烷基（Me-NSiN；1 = Me-NSiNH）和双（8-喹啉基）苯基甲硅烷基（Ph-NSiN；2 = Ph-NSiNH）配体安装到镍上的努力。1与NiCl 2（DME）和N i Pr 2 Et的反应通过硅烷的降解得到[[ i Pr 2 EtNH）2 Cl] [（QnH）NiCl 3 ]（3 ; Qn =喹啉基）。2与Ni（COD）2在氯苯中的反应生成[Ph-NSiN] 2 Ni 3 Cl 2（5），这是具有[Ni 3 Si 2 ]核的甲硅烷基镍簇的罕见例子。通过X射线结构确定，发现存在一个带有两个表面覆盖的甲硅烷基的三角形Ni 3核：一个对称地键合到三个镍原子，而另一个不对称地键合。已经通过计算方法研究了5中的键合，以获得分子轨道的描述。Si（1）的不对称键合是由于与Ni（1）的双电子键相互作用引起的，这解释了短的Si（1）-Ni（1）接触（2.2688（

  DOI：

  10.1021/om1004622

文献信息

• (MeQn2SiH)Fe[N(SiMe3)2]2 (Qn = 8-quinolyl): an unusual δ-agostic iron complex containing an η1-SiH interaction
  作者：Jian Yang、Meg Fasulo、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/c0nj00554a

  日期：——

  Reaction of MeQn2SiH (Qn = 8-quinolyl) (1) with Fe[N(SiMe3)2]2 at room temperature afforded (MeQn2SiH)Fe[N(SiMe3)2]2 (2), which is an unusual example of a δ-agostic iron complex containing an η1-H–Si interaction. Treatment of 2 with excess 3-pentanone at 60 °C produced MeQn2SiOCHEt2 (3) in ca. 80% yield.

  的反应 MeQn 2 SiH （n = 8-喹啉基）（1）与铁[N（SiMe 3）2 ] 2 在室温下提供 （MeQn 2 SiH）Fe [N（SiMe 3）2 ] 2（2），这是δ-agostic的不寻常例子铁复杂的含有η 1 -H-硅相互作用。治疗过量23-戊酮 在60°C下产生 MeQn 2 SiOCHEt 2（3）在。80％的产率。
• Platina-β-diketones as catalysts for hydrosilylation and their reactivity towards hydrosilanes
  作者：Sebastian Schwieger、Renate Herzog、Christoph Wagner、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.020

  日期：2009.10

  the mechanism of the hydrosilylation, Si–H oxidative addition reactions towards the dinuclear platina-β-diketone 1 have been explored. Reactions of 1 with 2-picolyl substituted hydrosilanes of the type N SiMe2H and N SiMeH N resulted in decomposition with the formation of platinum black, only. On the other hand, the analogous reaction with the 8-quinolyl substituted silane of the type N SiMeH N was

  铂-β-二酮[Pt 2 （COMe）2 H} 2（μ-Cl）2 ]（1），[PPh 4 ] [Pt （COMe）2 H} Cl 2 ]（2）和[Pt发现（COMe）2 H}-（acac）]（3）催化炔烃（hex-1-yne，hex-2-yne，hex-3-yne）和烯烃（hex-1-ene）的氢化硅烷化，苯乙烯，三甲基乙烯基硅烷）与甲基二苯基硅烷（n硅烷：n底物：n Pt  = 3000：3000：1，T  = 27°C，在C 6 D 6中）。与来自Speier（4）和Karstedt（5）的成熟催化剂的比较显示出高两倍的催化剂1活性和相当的区域选择性。为了深入了解氢化硅烷化的机理，已经研究了Si-H对双核铂-β-二酮1的氧化加成反应。1与N型2-甲基吡啶基取代的氢硅烷的反应 SiMe 2 H和N 硅氢 N仅导致分解而形成铂黑。另一方面，与N型8-喹啉基取代的硅烷的类似反应 硅氢 发现N在失去H
• Rhodium Complexes Containing a Tridentate Bis(8-quinolyl)methylsilyl Ligand:  Synthesis and Reactivity
  作者：Preeyanuch Sangtrirutnugul、Mark Stradiotto、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om050859v

  日期：2006.3.1

  of rhodium complexes bearing a tridentate bis(8-quinolyl)methylsilyl (NSiN) ligand is reported. Bis(8-quinolyl)methylsilane (1) reacted with (PPh3)3RhCl via oxidative addition at the Si−H bond to afford (NSiN)Rh(H)Cl(PPh3) (2). Several coordinatively unsaturated, 16-electron complexes were synthesized, including the cationic complex [(NSiN)Rh(H)(PPh3)][B(C6F5)4] (3) and the neutral complex (NSiN)Rh(CH2Ph)2

  报道了一系列带有三齿双（8-喹啉基）甲基甲硅烷基（NSiN）配体的铑配合物的合成。双（8-喹啉基）甲基硅烷（1）在Si-H键上通过氧化加成与（PPh 3）3 RhCl反应，得到（NSiN）Rh（H）Cl（PPh 3）（2）。合成了几种配位不饱和的16电子配合物，包括阳离子配合物[（NSiN）Rh（H）（PPh 3）] [B（C 6 F 5）4 ]（3）和中性配合物（NSiN）Rh（ CH 2 Ph）2（12）。3和12的X射线结构揭示了围绕Rh中心的方形锥体几何结构，其中甲硅烷基占据了顶端位置。[[NSiN] Rh（CH 3 CN）3 ] [OTf] 2（11）是由[（NSiN）RhCl 2 ] 2（10）与2当量的AgOTf在乙腈中反应合成的，具有适度的活性。一种用于烯烃加氢以及Ph 3 SiH和CH 2 Cl 2之间进行H / Cl交换的催化剂。配合物2与2当量的PhCH 2 MgCl在苯中反应生成（NSiN）Rh（CH
• Silyl Derivatives of [Bis(8-quinolyl)methylsilyl]iridium(III) Complexes:  Catalytic Redistribution of Arylsilanes and Dehydrogenative Arene Silylation
  作者：Preeyanuch Sangtrirutnugul、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om700494q

  日期：2007.11.1

  silylation of arenes. The cationic, THF complex [(NSiN)Ir(H)(coe)(THF)][B(C6F5)4] (10), a product of the reaction of 1 with 1 equiv of Li(Et2O)3[B(C6F5)4] in THF, is a slower catalyst for silane redistribution and dehydrogenative arene silylation. A series of new iridium phosphine complexes were prepared, including (NSiN)Ir(H)Cl(PMe3) (13), [(κ2-NSiN)Ir(H)(PMe3)3][Cl] (14), and (κ1-NSiN)Ir(H)(Me)(PMe3)3

  反应性络合物（NSiN）Ir（H）（OTf）（coe）（1 ; NSiN =双（8-喹啉基）甲基甲硅烷基，coe =环辛烯）是通过先前报道的（NSiN）Ir（H）Cl（ coe）与1当量的AgOTf。在苯中的1中添加Ph 3 SiH会导致Si-H键活化和辛烷消除，并形成α-Ph迁移的16电子产物（NSiN）IrPh（SiPh 2 OTf）（2）。在δ54.0处的2的29 Si 1 H} NMR共振表明铱硅烷基特征，X射线晶体学显示存在高度扭曲的三氟甲硅烷基。在乙腈中，1与各种硅烷反应生成[（NSiN）IrSiR 3（NCMe）2 ] [OTf]（R = OSiMe 3，Et，Ph）或[（NSiN）Ir SiH（ R）Ph}（NCMe）2 ] [OTf]（R = H，Ph），收率很好。配合物1是芳基硅烷再分布和芳烃脱氢甲硅烷基化的活性催化剂。阳离子THF络合物[（NSiN）Ir（H）（coe）（THF）]
• Iridium(iii) complexes of the new tridentate bis(8-quinolyl)silyl (‘NSiN’) ligand
  作者：Mark Stradiotto、Kyle L. Fujdala、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/b102821a

  日期：——

  Bis(8-quinolyl)methylsilane reacts cleanly with [Ir(coe)2Cl]2 (coe = cyclooctene) to give a complex containing an NSiN tridentate ligand, [Ir(NSiN)(coe)(H)(Cl)]; preliminary reactivity studies indicate that the (NSiN)Ir fragment is chemically robust.

  双（8-喹啉基）甲基硅烷与[Ir(coe)2Cl]2（coe = 环辛烯）发生清洁反应，生成含有 NSiN 三叉配体的[Ir(NSiN)(coe)(H)(Cl)]复合物；初步反应性研究表明，(NSiN)Ir 片段具有很强的化学稳定性。