双(7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)甲酮 | 95204-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 双(7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)甲酮
• 英文名称: 7-methoxybenzofuryl ketone
• 英文别名: Bis(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 95204-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: NJKZFKQLDOVFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)甲酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.08h， 以77%的产率得到Bis(7-hydroxybenzo[b]furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双（苯并[b]呋喃-2-基）甲烷对FLT3和PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.011
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 1,3-二氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到双(7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  双（苯并[b]呋喃-2-基）甲烷对FLT3和PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.011

文献信息

• NAGAXARA, MITIKO;NAKANISI, TEHRUO;KURIYAMA, KIESI;IKEHMOTO, MASAXIKO;YAMA+
  作者：NAGAXARA, MITIKO、NAKANISI, TEHRUO、KURIYAMA, KIESI、IKEHMOTO, MASAXIKO、YAMA+

  DOI：——

  日期：——
• NAGAXARA, MITIKO;NAKANISI, TEHRUO;KURIYAMA, KIESI
  作者：NAGAXARA, MITIKO、NAKANISI, TEHRUO、KURIYAMA, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAHARA, MICHIKO;KURIYAMA, KIYOSHI;IKEMOTO, MASAHIKO;NAKANISHI, TERUO, J. PHARM. SOC. JAP., 1985, 105, N 9, 840-844
  作者：NAGAHARA, MICHIKO、KURIYAMA, KIYOSHI、IKEMOTO, MASAHIKO、NAKANISHI, TERUO

  DOI：——

  日期：——
• NAGAXARA, MITIKO;OISI, JOSITAKA;TAKEHXISA, JOSITAKA;YADZIMA, MOTOYUKI;KUR+
  作者：NAGAXARA, MITIKO、OISI, JOSITAKA、TAKEHXISA, JOSITAKA、YADZIMA, MOTOYUKI、KUR+

  DOI：——

  日期：——
• NAGAXARA, MITIKO;NAKANISI, TEHRUO;KURIYAMA, NOBORU;IKEHMOTO, MASAXIKO
  作者：NAGAXARA, MITIKO、NAKANISI, TEHRUO、KURIYAMA, NOBORU、IKEHMOTO, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——