1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydro-pentalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydro-pentalene
• 英文别名: 1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydropentalene；Pn(*)'；1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylidene-1H-pentalene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: XQUYEEFGBSPOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydro-pentalene 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 以92%的产率得到lithium (hydro)permethylpentalene
  参考文献：
  名称：

  The hexamethylpentalene dianion and other reagents for organometallic pentalene chemistry

  摘要：

  报告中的新型过甲基化五烯阴离子为有机金属五烯化学的未来发展提供了令人兴奋的新机遇。

  DOI：

  10.1039/b702150j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexamethyl-1,2-dihydropentalen-2-ol 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110774

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Permethylpentalene Chemistry
  作者：Andrew E. Ashley、Andrew R. Cowley、Dermot O'Hare

  DOI：10.1002/ejoc.200700033

  日期：2007.5

  A rational solution-phase synthesis of a permethylpentalene (Pn*) ligand precursor for use in organometallic chemistry has been devised through the novel peripheral alkylation of the bicyclo[3.3.0]octane ring system. Tetramethylation of tetramethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4,6,8-tetracarboxylate (1) forms sterically encumbered 2 which exhibits fluxionality. Decarboxylation to 3 followed

  通过双环[3.3.0]辛烷环系统的新型外围烷基化，已设计出一种用于有机金属化学的全甲基戊烯（Pn *）配体前体的合理溶液相合成。3,7-二羟基双环[3.3.0] octa-2,6-二烯-2,4,6,8-四羧酸四甲酯的四甲基化（1）形成空间上阻碍的2，表现出助熔性。脱羧为3，然后使用Br 2进行简单的双脱氢，得到4。最后两个甲基的亲核加成需要使用有机铈试剂，后处理可产生六甲基化的羟基富烯5。使用非质子条件（LiCl / DMSO）实现脱水，得到四烯6，即Pn *的环外异构体。图6结合了双环乙烯基富烯基单元，避免了8π抗芳族结构。两个3和4已经被结构表征。（©WILEY-VCH出版社有限公司＆有限公司KGaA公司，69451 Weinheim中，德国，2007）
• <i>syn</i>-Permethylpentalene Iron and Cobalt Carbonyl Complexes: Proximity Bimetallics Lacking Metal−Metal Bonding
  作者：Andrew E. Ashley、Gábor Balázs、Andrew R. Cowley、Jennifer C. Green、Dermot O'Hare

  DOI：10.1021/om700702v

  日期：2007.11.1

  Reaction of 1,3,4,5,6-pentamethyl-2-methylene-1,2-dihydropentalene (Pn*') with Fe-2(CO)(9) or CO2(CO)(8) led to the synthesis of Fe-2(CO)(5)Pn* (1) and CO2(CO)(4)Pn* (2), respectively, in good yields. 1 and 2 have been structurally characterized by X-ray crystallography and are examples of syn-facial 34-electron dinuclear permethylpentalene complexes; I contains mu-CO moiety with an unusual orientation, and NMR data indicate rapid terminal -bridging CO exchange. Theoretical investigations support the structures found in the solid state and also suggest an absence of metal-metal bonding in these compounds, despite the proximity of the metal centers.