benzo[b]thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzothiophen-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；1-benzothiophen-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₆H₉F₃OS
• 分子量: 306.308
• InChiKey: TZGWBHUKTFAEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应，可得到噻吩并[2,3-b]吲哚和苯并噻吩

  摘要：

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00349f

文献信息

• (2‐Ethylhexyl)sodium: A Hexane‐Soluble Reagent for Br/Na‐Exchanges and Directed Metalations in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Alexander J. Wiegand、Carla A. Hoefer、Rajasekar Reddy Annapureddy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202103031

  日期：2021.6.21

  hexane-soluble (2-ethylhexyl)sodium (1) from 3-(chloromethyl)heptane (2) using a sodium-packed-bed reactor under continuous flow conditions. Thus, the resulting solution of 1 is free of elemental sodium and therefore suited for a range of synthetic applications. This new procedure avoids the storage of an alkylsodium and limits the handling of metallic sodium to a minimum. (2-Ethylhexyl)sodium (1) proved to be

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。
• Synthesis of 2-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes via Cu-Catalyzed α-C–H Functionalization of 2-Halochalcones Using Xanthate
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00462

  日期：2017.4.7

  An efficient protocol is described for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes from easily accessible 2-iodochalcones through α-C–H functionalization using Cu(OAc)2 catalyst and xanthate as sulfur source. Less reactive 2-bromochalcones also yielded the corresponding 2-acylbenzothiophenes in good yield. The reaction proceeds via in situ incorporation of sulfur followed by copper-catalyzed cyclization

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。
• Copper-catalyzed double C–S bond formation for the synthesis of 2-acyldihydrobenzo[<i>b</i>]thiophenes and 2-acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc04647g

  日期：——

  An efficient domino process is developed for the synthesis of diversely substituted 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes from 2-iodoketones using a Cu-catalyst and easily available xanthate as a sulfur surrogate in good yields. This domino method has been expanded for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes using in situ generated iodine (I2) from by-product KI in high yields. Treatment of xanthate with

  开发了一种有效的多米诺方法，该方法使用铜催化剂和易于获得的黄原酸酯作为硫代用品，以高收率从2-碘酮合成各种取代的2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。该多米诺法已得到扩展，可利用副产物KI的原位生成的碘（I 2）高产率地合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。用铜（II）催化剂处理黄药可能将其还原为铜（I）催化剂，从而启动催化循环。根据XPS分析，碘色测试和其他几个对照实验的结果，提出了一种可能的机制。