methyl (1R,2R,6R,7S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-10,10-dimethoxy-11-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R,6R,7S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-10,10-dimethoxy-11-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: QAQCBDVSZTVITI-QFWNWRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R,7S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-10,10-dimethoxy-11-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-9-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,6R,7S)-10,10-Dimethoxy-4,11-dioxo-3-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌与手性外消旋和同手性呋喃的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder反应。光学活性三环γ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]原位生成的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder环加成反应的第一个例子是，在手性外消旋和同手性呋喃中，手性中心位于α-位，导致高度官能化的非对映异构体/描述了对映选择性三环杂环和手性三环γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol034278i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 、 香草酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以78%的产率得到methyl (1R,2R,6R,7S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-10,10-dimethoxy-11-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌与手性外消旋和同手性呋喃的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder反应。光学活性三环γ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]原位生成的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder环加成反应的第一个例子是，在手性外消旋和同手性呋喃中，手性中心位于α-位，导致高度官能化的非对映异构体/描述了对映选择性三环杂环和手性三环γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol034278i

文献信息

• Highly Diastereoselective and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Chiral Racemic and Homochiral Furans. Synthesis of Optically Active Tricyclic γ-Lactones
  作者：Yu-Yu Chou、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol034278i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The first examples of highly diastereoselective and asymmetric Diels-Alder cycloadditions of in situ generated masked o-benzoquinones (MOBs) with chiral racemic and homochiral furans bearing a chiral center in the alpha-position leading to highly functionalized diastereomeric/enantioselective tricyclic heterocycles and chiral tricyclic gamma-lactones are described.

  [反应：请参阅文字]原位生成的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder环加成反应的第一个例子是，在手性外消旋和同手性呋喃中，手性中心位于α-位，导致高度官能化的非对映异构体/描述了对映选择性三环杂环和手性三环γ-内酯。