1-(8-chlorooctan-2-yl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(8-chlorooctan-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-7-(4-methylphenyl)octane
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl
• 分子量: 238.801
• InChiKey: DAASLJSQTKFACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 6-chloro-hexyl tosylate 在 zirconocene dichloride 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(8-chlorooctan-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的芳基烯烃烷基甲苯磺酸盐，硫酸盐和溴化物的烷基化

  摘要：

  在锆茂茂催化剂和正丁基镁的THF溶液中，用甲苯磺酸烷基酯，硫酸盐和溴化物将苯乙烯烷基化。通过使用该反应，伯和仲烷基可以区域选择性地引入苯乙烯的苄基碳，得到α-取代的乙苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02097-8

文献信息

• Zr-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides, Tosylates, and Sulfates with β-Phenethyl Grignard Reagents via Styrene-Zirconate Intermediates
  作者：Nobuaki Kambe、Jun Terao、Shameem Ara Begum、Akihiro Oda

  DOI：10.1055/s-2005-871572

  日期：——

  β-Phenethylmagnesium chlorides react with alkyl halides, tosylates, and sulfates in the presence of a catalytic amount of Cp 2 ZrCl 2 to afford 2-arylalkanes via alkylation of styrene-zirconate intermediates at the benzylic position. Competitive reaction using mixtures of alkyl halides (alkyl-X; X = F, Cl, Br) showed that the reactivities of the halides increase in the order of alkyl-Cl < alkyl-F < alkyl-Br

  在催化量的 Cp 2 ZrCl 2 存在下，β-苯乙基氯化镁与烷基卤化物、甲苯磺酸盐和硫酸盐反应，通过苯乙烯-锆酸酯中间体在苄位上的烷基化得到 2-芳基烷烃。使用烷基卤（烷基-X；X = F、Cl、Br）混合物的竞争反应表明，卤化物的反应性按烷基-Cl < 烷基-F < 烷基-Br 的顺序增加，相对速率为 1： ] 9:428。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Styrenes with Organozinc Reagents To Form Carbon−Carbon sp³−sp³ Bonds under Oxidative Conditions
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja908545b

  日期：2009.12.23

  An unconventional route for the formation of sp(3)-sp(3) C-C bonds from various styrenes and an organozinc reagent in a formal alkene hydroalkylation process is detailed. Mechanistically, this process is proposed to proceed by initial transmetalation followed by formation of a Pd-H species, which is subsequently trapped by the styrene.