exo-(bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-(bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FTOCLNWLOCOOIU-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氯碘)-苯 、 exo-(bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)(phenyl)methanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-chloro-2-(2-chlorocyclopentyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯对供体-受体环丙烷的开环1,3-二氯化

  摘要：

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。

  DOI：

  10.1021/ol5029139
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醇 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 exo-(bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• A New Photochemical Route to Cyclopropanes
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1064::aid-anie10640>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.16
• Ring-Opening 1,3-Dichlorination of Donor–Acceptor Cyclopropanes by Iodobenzene Dichloride
  作者：Lennart K. B. Garve、Philip Barkawitz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol5029139

  日期：2014.11.7

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted with iodobenzene dichloride to afford ring-opened products bearing chlorine atoms in the 1- and 3-positions, adjacent to the donor and acceptor groups. A variety of different donors (e.g., alkyl, aryl, N, and O) and acceptor moieties (e.g., ketones, diesters, and dinitriles) are used.

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。
• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。